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Organische Säuren.

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Die inaktive (d- -f- 1-) Aepfelsäure erhält, man aus der inaktiven Trauben-säure, (d- -J- 1-) Weinsäure, durch Reduktion (siehe vorstehend) und diese lässt sichmit Hülfe der Cinchoninsalze in Rechts- und Linkswuinsäure spalten; ebenso kannman die Rechtsäpfelsäure aus Rechtsweinsäure mit Jodwasserstoff und aus Rechts-asparagin (8. 75) mit salpetriger Säure, die Linksäpfelsäure aus 1-Asparagin oder1-Asparaginsäure darstellen. Die beiden optisch - aktiven Aepfelsäuren lassen sichin Chlorbernsteinsauren mittelst Phosphorpentachlorid und durch Behandeln derletzteren mit feuchtem Silberoxyd in einander überführen.

12. Weinsäure C 4 H 6 0 (! = HOOC • OH(OH) • CH(OH) • COOH (Dioxyäthylen-bernsteinsäure). Die Weinsäure hat zwei asymmetrische Kohlenstofl'atome, tritt da-her, weil mit denselben gleiche Atomgruppen in Bindung sind, in 4 Modifikationenauf nämlich als 1. Rechts-(d ) oder gewöhnliche Weinsäure, 2. als Links-(1-) Wein-säure, 3. als (d- -j- 1-) Weinsäure oder Traubensäure oder Para wein säure, spaltbar inRechts- und Linksweinsäure, 4. als optisch inaktive und nicht spaltbare Mesoweinsäureoder Antiweinsäure oder (i-) Weinsäure. Mau giebt diesen Weinsäuren folgendeStrukturformeln:

COOHHOCHHOCH HCOH

COOHHCOH

COOHHCOHHCOH

COOH

(d-) Rechteweins'aure

COOH COOH

2. (l-)Lüikswi'iusiiure -I. (i-)Mesoweinsäure

3. Traubeasäure = (d- ~f- 1-) Weinsäun .

Von diesen Weinsäuren kommen natürlich nur die Traubensäure und die Rechts-weinsäure oder gewöhnliche Weinsäure vor; die Links- und Mesoweinsäure werdenni >r auf künstliche Weise gewonnen.

a) Traubensäure oder (d--j-1-) Weinsäure C 4 H e 0 6 -\- H 2 0. Sie findet sichzuweilen neben der gewöhnlichen Rechtsweinsäure im Traubensaft und wird bei derDarstellung der letzteren gebildet, wenn Weinsteinlösungen über freiem Feuer besondersDe i Gegenwart von Thonerde eingedampft werden.

Sie entsteht ferner bei der Oxydation von Mannit, Dulcit und Schleimsäurewitteist Salpetersäure oder von Fumarsäure und Sorbinsäure mittelst Kalium-permanganat. Auch erhält man sie synthetisch aus isodibrombernsteinsaurem unddibrombernsteinsaurem Silber beim Kochen mit Wasser, neben Mesoweinsäure aus"lyoxal CHO • OHO dureh Behandeln mit Blausäure und Salzsäure, und sonstwie.

Die Traubensäure krystallisirt in rhombischen Prismen, die in trockener Luftschon bei gewöhnlicher Temperatur verwittern; sie ist in Wasser schwerer löslicha 's die gewöhnliche Weinsäure. Ihre Salze, Racemate genannt, sind denen der Wein-säure sehr ähnlich, zeigen aber keine hemiedrischen Flächen. Sie ist optisch inaktiv;Um sie in ihre optisch aktiven Formen zu zerlegen, lässt man nach Pasteur'sVorgange in einer Traubenzuckerlösung Penicillium glaucum wachsen, wodurch die■^•echtsweinsäure zerstört wird, die Linksweinsäure übrig bleibt. Oder man verwendetzu * Trennung Lösungen von Salzen der Traubensäure; aus einer Lösung von trauben-saurem Cinchonin krystallisirt zuerst das linksweinsaure Cinchonin, aus der vonWaubensaurem Chinicin zuerst das rechtsweinsaure Chinicin aus.

Lässt man ferner eine Lösung von traubensaurem Natrium-Ammonium unterhalbT" 28° ferystallisiren, so scheiden sich grosse rhombische Krystalle mit rechts- und