176
Die chemischen Verbindungen der Nahrung»- und Genussmittel.
linkshemiedrischen Flächen aus; erstere drehen die Polarisationsebene nach rechtsund liefern die gewöhnliche (Rechts-) Weinsäure, letztere mit Linksdrehung dieLinks Weinsäure.
Umgekehrt lässt sich durch Vermischen von konc, Lösungen gleicher MengenRechts- und Linksweinsäure wieder Traubensäure gewinnen
b) Rechtsweinsäure, gewöhnliche Weinsäure. Sie kommt sehr verbreitetin den Früchten vor, besonders im Traubensaft sowohl frei wie als saures wein-saures Kalium (Weinstein KC 4 H 5 O e ), welches sich in krystallinischen Drusen beimGähren und Lagern in dem Maasse abscheidet, als der Alkoholgehalt zunimmt. Avisdem Weinstein gewinnt man die freie Weinsäure durch Kochen desselben mit Kreideunter Vertheilung in Wasser, wobei sich unlösliches saures weinsaures Calcium undlösliches neutrales weinsaures Kalium bilden. Letzteres wird dann mit Chlorcalciumgefällt und das vereinigte Calciumsalz mit Schwefelsäure zerlegt.
Die (gewöhnliche) Rechtsweinsäure entsteht ausser aus Traubensäure durchOxydation von Methyltetrose CH 3 (CHOH) 3 CHO, d-Zuckersäure und Laktosemittelst Salpetersäure.
Sie krystallisirt in grossen monoklinen Prismen, die rasch erhitzt, bei 167—170°
schmelzen, sich leicht in Wasser (1 Thl. Säure in 0,76 Thln. Wasser von 15°) und
Alkohol, nicht aber in Aether lösen. Die Lösungen drehen polarisirtes Licht nach
rechts, [a (D)] schwankt für t = 10—30° und p Gehalt• — 50—20% zwischen + 5,93°
bis 12,93°) i ). Beim Erhitzen mit Wasser auf 165—175 !) , ebenso beim Kochen mit
konc. Alkalilaugen wird sie zum Tlieil in Traubensäure und Mesoweinsäure um-
, u , . „ .. n '. .. . . -rv ... (HO) 2 C-COOH
gewandelt; bei gemässigter Oxydation geht sie in JLhoxywemsaure V„' „ nr\r\-rr
(HO) 2 O • OOOH
IpOOTT, bei starker Oxydation in Ameisensäure undOOOH
Kohlensäure über. Ueber die Beziehungen zur Aepfelsäure vergl. S. 174.
Von den Salzen der d-Weinsäure sei erwähnt, daas das bereits genannte saure Kaliimisalz (derWeinstein oder Cremor tartari) in Wasser schwer, das neutrale Salz K^C^H^O, -j- VsHjO dagegen leichtlöslich ist; durch Säuren wird aus letzterem das saure Salz gefällt; das Kalium-Natriumsulz oderSeignettcsalz K NaC 4 H 4 O 0 -|- 41L,0 krystallisirt in rhombischen Säulen mit henii«Irischen Flächen.Das Calciumsalz 0aC t H 4 0 0 ~\- H 2 O bildet sich aus neutralen Weinsäuren Salzen durch fällen mitCalcium Chlorid; es ist in Säuren und Alkalier. löslich; aus der alkalischen Lösung wird es beimKochen wieder gallertartig gefällt (Unterschied von anderen organischen .Säuren). Der Brechweinsteinist weinsaures Antimonylkalium KOOC- CHOH • CHOH • OOO(SbO) + 7,H,0.
Die Weinsäure bezw. der Weinstein finden vielfache Anwendungen z. B. in derFärberei, als Bestandteile der Brausepulver, Backpulver etc.
Bezüglich der Anti- oder Mesoweinsäure sei erwähnt, dass sie bei der Oxy-dation von Sorbinöl (Parasorbinsäure) und Erythrit mittelst Salpetersäure, vonMaleinsäure und Phenol mittelst Kaliumpermanganat gebildet wird.
13. CitronensäureC a H 0 O 7 4~H 2 0, oderOxytrikarballylsäure = COOH• CH 2 •
OH» • COOH" . OHCOOH
C(OH) - COOH • CH 2 • COOH oder C
CH» • COOH
') Vergl. II. Landolt: Das optische Drehungsvermögen. Uraunschweig 1898. 2. Aufl. 491.