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Die chemischen Verbindungen der Nahnuigs- und Genussmittel.
Die Malonsäure ist in Wasser und Alkohol leicht löslich; sie krystaUisirt in triklinen Tafeln, diebei 132° schmelzen; beim Erhitzen über den Schmelzpunkt zerfällt sie in Essigsäure und Kohlensäure.
9. Fumarsäure C 2 H g | nnQtr kommt frei in Fumaria officiualis, isländischein
Moos, und einigen Pilzen vor; über ihre Beziehungen zur Äepfelsäure vergl. diese; siebildet sich auch aus Monobrom- bezw. Monochlorbernsteinsäure durch Kochen ihrerwässerigen Lösungen, aus Dibrom- und Isodibrornbernsteinsäure mit Jodkalium.
Die Fumarsäure ist in kaltem Wasser schwer löslich; aus heissem Wasser krystallisirt sie inkleinen weissen Nadeln; sie'sublimirt gegen 200" und zerfallt, bei höherer Temperatur theilweise inMale'i'nsäureauhydrid und Wasser.
10. Bernsteinsäure C 4 H 6 0 4 = HOOC • CH, ■ CtL, • COOF (gewöhnliche oderAethylenbernsteinsäure) zum Unterschiede von der isomeren Methylbernsteinsäure oderjsobernsteinsäure CH 3 CH(COOH) 2 . Die Aethylenbernsteinsäure kommt fertig ge-bildet im Bernstein, ferner in einigen Braunkohlen, Harzen, Terpentinölen und inthierischen Säften vor. Sie entsteht bei der Oxydation der Fette, bei der alkoholischenG/ährung und beim Grähren von äpfelsaurem Calcium und weinsaurem Amnion. DieBeziehungen zwischen Bernsteinsäure, Aepfel- und Weinsäure treten auch dadurch zuTage, dass sich die erste durch Reduktion mittelst Jodwasserstoff aus den beidenletzten herstellen lässt, nämlich:
HOOC • CH (OH) • CH (OH) • COOH -f 2HJ = HOOC • CH (OH) • OH, • COOH + IL 0 • 2 .)Weinsäure. Äepfelsäure.
HOOC • CH (OH) • CH. • COOH -j- 2 UJ = HOOC • CTL • CH, • COOH -f- ILO -f- 2 .TÄepfelsäure Bornsteinsäure
Umgekehrt lässt sich die Bernsteinsäure durch schwache Oxydationsmittel inAepfel-, und diese in Weinsäure überführen. Ueber sonstige synthetische Bildungs-weisen vergl. die Lehrbücher der Chemie.
Die Bernsteinsäure krystallisirt in monokliuen Prismen, die bei 185° schmelzen; sie destillirtbei 235" unter Zersetzung in Wasser und Bernsteinsäurcanhydrid. Sie löst sich in 20 Thln. Wasserbei gewöhnlicher Temperatur und besitzt einen schwach sauren, unangenehmen Geschmack. Sie giebtmit Ferrisalzen einen röthlich-braunen Niederschlag von basisch bernsteinsaurem Eisenoxyd, welche
Eigenschaft zu ihrer Erkennung wie zur Trennung von Eisen und Aluminium dient.
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11. Äepfelsäure (Oxäythylenbernsteinsäure) C 4 H G 0 5 oder HOOC • CH (OH) • ■
CH 2 • COOH. Sie besitzt ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, kann daher in 3 Modi-fikationen vorkommen als Rechts- (d-), Links- (1-) und inaktive (d- -\- 1-) Äepfelsäure.Von diesen kommt die linksdrebende Äepfelsäure im freien Zustande vor in denunreifen Aepfeln, Weintrauben, Stachel- und Johannisbeeren, in den Vogelbeeren(Sorbus aueuparia), in den Beeren des Sauerdorns (Berberis vulgaris), des Sanddornes(Hippophae rhamnol'des) etc., als saures Calciumsalz in den Blättern des Tabaks, alssaures Kaliumsalz in den Blättern und Stengeln des Rhabarbers. Sie wird meistensaus den Vogelbeeren durch Darstellung ihrer Calciumsalze oder nach Neutralisationdes Saftes mit Kaliumkarbonat durch Fällen mit Bleinitrat und Zerlegen des äpfel-sauren Bleies mit Schwefelwasserstoff dargestellt.
Diese, die gewöhnliche Äepfelsäure bildet zerfliesslielie, aus feinen Nadeln bestehende Krystall-drusen, die sieh leicht in Wasser und Alkohol, wenig in Aether lösen und gegen 100° schmelzen.Beim Erhitzen anf 100° entstehen Anhydrosäuren, bei 1+0—150° vorwiegend Fumarsäure (über ihreBeziehungen zur Bernsteinsäure vergl. vorstehend). Das neutrale Calciumsalz C.idlfjO- f-H.,0 istschwer löslieh, das saure Salz 0a(0 4 H 4 0 s ), f-fill.>0 ist leicht löslich in warmem, schwer löslich inkaltem AVasser.