Organische Säuren.

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1. 0H 3 -CH(OH).(JOOH

Aethylidcnmilchsäure oder Gährungs-

Milchsäureoder (d- -\- 1-) Milchsäure, a - Oxypropionsäure

2. CH ä (OH).CH a -COOH

Aethylcnmi Ichsäure oder Hydrakrylsäure oder° - Oxypropionsäure.

d-Milchsäure oder Fleisch- l-Milchsäure,

niilchsäure, Paramilchsäure.

Für die Nahrungsmittelchemie hat vorwiegend nur die Aethyüden- oder (d- -j-1-)Gährungs-Milchsäure mit der rechtsdrehenden Fleischmilchsäure Bedeutung. DieAethylenmilchsäure soll zwar auch spurenweise im Fleisch bezw. Fleischextrakt vor-kommen, indess hat sie mit der 1-Milchsäure vorwiegend nur theoretisches Interesse.

Die Gährungs- oder (d- -j- 1-) Milchsäure entsteht unter dem Einfluss des Milch-säurebacillus, Bacillus aeidi lactici, bei der Gährung von Milchzucker, Bohrzucker,Gummi und Stärke, indem man den Lösungen der Kohlenhydrate, faulenden Käseund, weil die freie Milchsäure die Entwicklung des Bacillus beeinträchtigt, zurNeutralisation der Säure Calcium- oder Zinkkarbonat zusetzt. Die auf diese Weiseerhaltenen schwer löslichen milchsauren Salze werden durch Schwefelsäure zersetzt.Dauert die Gährung sehr lange, so geht die Milchsäuregährung in Buttersäuregährungüber, indem sich aus dem unlöslichen milchsauren Calcium lösliches n-buttersauresCalcium bildet. Die Gährungs- oder (d- -f- 1-) Milchsäure findet sich in der saurenMilch, im Sauerkraut, in saurea Gurken, im Bier, Wein, ferner im Magensaft.

Künstlich kann sie erhalten werden aus «-Propylenglykol (CN 3 • CH(OH) • CH 2 OH)durch Oxydation mit Platinschwarz, aus «- Chlorpropionsäure (CH 3 • CH Ol • COOH),aus Brenztraubensäure (CH 3 • CO • COOH) durch nascirenden Wasserstoff, aus a-Amido-propionsäure oder Alanin (CH 3 . CH(NH 2 ) • COOH) durch salpetrige Säure, ausAethylaldehyd, Blausäure und Isoäpfelsäure [CH 3 • C(OH) • (COOH) 2 ] durch Er-hitzen auf 140°.

Die Gähruugsmilchsäure bildet einen in Wasser, Alkohol und Aether löslichenSyrup; sie ist 1-basisch und 2-werthig, sowie optisch-inaktiv. Sie enthält ein (obenßiit Sternchen bezeichnetes) asymmetrisches Kohlenstoffatom. Lässt man in derLösung eines inaktiven milchsauren Salzes (z. B. Ammoniumlaktat) Penicilliumglaueum wachsen, so bleibt die rechtsdrehende Modifikation, die Rechts- (d-) oderPara- oder Fleischmilchsäure übrig; die linksdrehende (1-) Modifikation enthält man"ei der Spaltung einer Rohrzuckerlösung durch den Bacillus aeidi laevolactici.Auch lässt sich die (d- -f- 1-) Gährungsmilchsäure mittelst Strychnin in die beidenBestandteile, die Rechts- und Linksmilchsäure zerlegen.

Die rechtsdrehende (d-) Milchsäure oder Fleischmilchsäure fai.D)] = -f- 3,5° *)

Wmt in den tbierischen Flüssigkeiten, besonders im Muskelfleisch vor und lässt

sich am bequemsten aus dem v. Liebig'schen Fleischextrakt gewinnen.

I COOH8. Malonsäure (Propaudisäure) CH 2 rjQArr Sie findet sich als Calciumsalz

ll » den Zuckerrüben, und entsteht bei der Oxydation der Aepfelsäure (COOH •CH(OH) -CHj-COOH) durch Kaliumbichrotnat, oder von Quercit (S. 164), Propylen(^H a CH : CH 2 ) oder Allylen (CH 3 • C : CH) durch Kaliumpermanganat und aufsonstige synthetische Weise.

') Dieses ist die höchste beobachtete Kechtsdrehung; diese nimmt mit der Bildung des Esteranhydrids^H^Oj in der wässerigen Losung allmählich ab und geht schliesslich sogar in Linksdrehung über.