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Die chemischen Verbindungen der Nahrungs- und Genussmittel.

c) aus Dicyan (Dinitril der Oxalsäure) durch Erwärmen mit Salzsäure bezw.Wasser:

CN

('¥

+ 4 IL 0 = l

COOH

'0011

2Nir,

d) aus Cyankohlensäureäthylester in derselben Weise:CN

COOH , „_. -,, , „ „ 0

I +HC1 + 3H 3 0

COO«.C s H 5

(OH" OFTDie Oxalsäure bildet sich ferner durch Oxydation von Olykol ppr S f)r-fi GHy»

, , .. ICOOH _. . iCHO n , ... jCOOH , . * , _

kolsaure prr /-»tt, Glyoxal {pT_rri, Glyoxylsaure nur) ; dann als vorletztes Oxy-

dationserzeugniss bei der Oxydation der Kohlenhydrate wie Zucker, Stärke etc.

Technisch wird sie gewonnen durch Schmelzen von Sägespähnen mit Aetzkaliin eisernen Pfannen bei 200—220"; die Schmelze wird ausgelaugt, die gebildeteOxalsäure als Oalciumoxalat gefällt und mit Schwefelsäure zerlegt.

Die freie Oxalsäure krystallisirl mit zwei Mol. Wasser in monoklinen Prismen, welche antrockner Luft schon bei 20° verwittern; sie loht sieh in 9 Thüi. Wasser von mittlerer Temperatur,leicht in Alkohol, schwerer in Aether. Die wasserhaltige Oxalsäure schmilzt heim raschenErhitzen hei 101°, die wasserfreie bei 189°; letztere krystallisirt aus starker Schwefel- und Salpeter-säure. Mit koue. Schwefelsäure erhitzt, zerfallt sie in C0 2 , CO und ILO; beim raschen Erhitzenfür sich allein entsteht, auch Ameisensäure CIL 0 2 und C0 2 . Unter dem Einfluss des Lichtes zersetztsich eine wässerige Lösung der Oxalsäure in C0 2 und ILO. Heim Schmelzen mit Alkalien oderNatronkalk zerfällt dieselbe in Karbonat und "Wasserstoff:

K, ('.. 0, -f 2 KOH = 2 K.CO, -f IL.

Durch Salpetersäure wird die Oxalsäure nur langsam, dagegen durch Kaliumpermanganat insaurer Lösung rasch zu CO, und ILO oxydirt, eine Eigenschaft, die in der Maassanalyse vielfacheAnwendung findet.

Zu ihrer wie umgekehrt zur Erkennung von Kalk dient die Eigenschaft, ilass Oxalsäure bezw.ihre Salze mit Calciumsalzen einen Niederschlag geben, der sowohl in Wasser als verdünnter Essig-säure unlöslich ist.

Tu grosseren Mengen genossen ist die Oxalsäure giftig.

6. Glykolsäure (Oxyessigsäure) CH 2 (OH) • COOH. Sie findet sich in unreifenWeintrauben und in den grünen Blättern des wilden Weines (Ampelopsis hederacea)und bildet sich

a) durch gemässigte Oxydation des Glykols mit verdünnter Salpetersäure oderPlatinschwamm und Luft:

CIL 011-CH, OH -f- 0, = CIL (OH) • COOH +1L0,l>) durch Reduktion der Oxalsäure mit Natriumamalgam :

COOH • COOH + 2 H 2 = CIL (OH) • COOH + ILO.c) aus Amidoessigsäure durch Einwirkung von salpetriger Säure:CIL(N1LJ .COOH 4- NO„H = CiL(Off; • COOH -f- N, + ILO.

Sie entsteht ferner bei der Oxydation von Glycerin und Glukosen mit Silberoxyd.Die Glykolsäure ist leicht löslich in Wasser und Alkohol und krystallisirt aus Aceton; dieKrystalte schmelzen hei 80".

7. Milchsäure 0 3 H 6 0 3 . Von der Milchsäure unterscheidet man mehrereIsomere: