Fette and Orte.

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B. Alkohole.

I. Alkohole der Formel C n Hn + 2 0 s .

Glycerin, (Oelsüss, Glycerinum, Propenylalkoliol oder Propantriol) GnH 8 O soder C 3 N 5 (OH) 3 oder CH 2 (OH)-CH(OH)- CH 2 (OH). Es ist der einzige in derNatur (in den Fetten) vorkommende, 3 werthige Alkohol.

Das Glycerin entsteht auch in kleineren und grösseren Mengen bei der alko-holischen Gährung und findet sich daher in Wein und Bier.

Synthetisch kann es dargestellt werden aus Propenylbromid und Silbernitratund Verseifen des Glycerinessigsäureestcrs mit Basen:

C 3 H 5 Br„ 4- 3 Ag C, H, 0, == C, H ä (C, H 3 0,) + 3 Ag BrC 3 H s (C, H a 0j 3 + 3 "K 0 H = C 8 H ä (0 H) s + 3 K C s H 3 0 2

Das Propenyltrichlorid oder Trichlorhydrin geht mit "Wasser bei 160° ebenfallsin Glycerin über. Auch aus Aethylalkohol CN 2 ~CH" CH 2 OH durch Oxydation mitKaliumpermanganat oder aus Dioxyaceton CH 2 (OH) CO CH 2 (OH) durch Reduktions-mittel kann Glycerin dargestellt werden. Im Grossen erhält man dasselbe durchVerseifen der Fette entweder:

a) mit Alkali (z. B. aus Tristearin)

CH < (C ia H.O,), + 3 KOH == 0 3 H S (OH) 3 + 3 KCH^O,

b) oder mit Bleihydroxyd (z. B. aus Triolein)

2C 3 H 5 (C ie H 33 0,) 3 + 3 PI. (OH), = 2 C s H 6 (0H)„ + 3 l'b (0 :!1 H„0 2 ),

c) oder mit überhitztem Wasserdampf (z. B. aus Tripalmitin)

0,H,(C M H Ä 0^ t .+ 3H ä 0 = C,H 5 (OH) a + 3 CaH^-O,Das Glycerin ist eine farblose, rein süss schmeckende — daher der Name vonY^vxvg süss —■ schwer bewegliche, syrupartige Flüssigkeit von neutraler Reaktion,welche in wasserfreiem Zustande bei 15° ein spec. Gewicht von 1.265 hat, unter 0°z u einer weissen, erst wieder bei +17° schmelzenden Krystallmasse erstarrt, undbei 290" bezw. unter 12 mm Druck bei 170° unzersetzt siedet und mit überhitztemWasserdampf bei 140—200° übergetrieben werden kann. Es fühlt sich schlüpfrig•" und verursacht in Folge Wasserentziehung auf der Haut besonders aber auf denSchleimhäuten das Gefühl von Wärme bezw. ein brennendes Gefühl. Denn dasGlycerin zieht begierig Wasser — an der Luft bis 50% — an, ist mit diesem, wie""t Alkohol in allen Verhältnissen mischbar; in Aether, Chloroform und fetten Oelen'st es unlöslich.

Bei gewöhnlicher Temperatur verdampft das Glycerin nur äusserst langsam, inm erklicher Menge dagegen bei 100°, bei welch« Temperatur und bei 760 mm Baro-meterstand seine Spannkraft schon 64 mm beträgt. Von 5 g über Schwefelsäure völligau sgetrocknetem Glycerin entweicht nach Clausnitzer 1 ) regelmässig in je 2 Stunden0>1 g = 2°/ 0 desselben. In einem mit Papierkappe bedeckten Kölbchen kann Gly-cerin im Luftbade bei 100—110° völlig eingetrocknet werden, ohne dass merklicheMengen — nämlich nur 1—2,2 mg in je 2 Stunden — entweichen.

Verdünnte Glycerinlösungen können nach He hu er ohne Glycerinverlust einge-u&wrpit werden, bis der Glyceringehalt 70% beträgt; wasserfreies Glycerin dagegenkann in einer Schale bei 150—200° ohne jeden Rückstand abgedampft werden.

') Zeitschr. f. anal. Chem. 1883, 20, 65.