Naphtalin. 341
Alle diese Verbindungen zersetzen sieh bei dem Erhitzen, oderleichter noch bei der Behandlung mit Kali, in der Weise, dassChlorwasserstoff austritt. Die erste Verbindung verliert dabei1 Aeq. Chlorwasserstoff, die zweite und die daraus abgeleitetenSubstitutionsproduete verlieren 2 Aeq. Chlorwasserstoff. Man er-hält so:
C.,„ H„C1 S = HCl-fC 20 H 7 Cl (Chlornaphtalin),C 2 „ II a Cl, =2 11 Cl-f C 20 H 6 Cl t (Dichlornaphtalin).C 0 11 7 C1 5 =2HC1 + C 2 H 5 Ci 3 (Trichlornaphtalin),C«, H„ Cl fi = 2 H Cl -f- C 20 H, Cl 4 (Tetraehlornaphtalin).Die ursprunglichen Verbindungen lassen sich daher als Chlor-wasserstoff-Chlornaphtalin oder Di-, Tri-, Tetraehlornaphtalin be-trachten. Man kennt indessen noch weitere chlorhaltige Substi-tutionsproduete. Behandelt man nämlich Trichlornaphtalin anhal-tend mit Chlor, so erhält man noch die Verbindungen:C 2 , IL, Cl 6 ,
^20 ^l«i
welche beide als gechlorte Naphtaline betrachtet werden können.Man kennt alle die diesen Chlorverbindungen entsprechendenBromverbindungen; es sind farblose, last alle krystallisirbareStoffe.
547. Man hat auch einige entsprechende Nitroverbindun-gen durch Kochen von Naphtalin mit Salpetersäure erhalten.Je nach der Dauer der Einwirkung und der Concentration derSäure entstehen hierbei:
Nitronaphtalin..... C ä0 II 7 X,
Binitronaphtalin .... C 20 H 6 X 2)Trinitronaphtalin .... C so H 5 X 3 .Es sind sämmtlich gelb gefärbte, krystallisirende Stoffe. Beider Einwirkung der Salpetersäure wird aber ein anderer Theildes Naphtalins so zersetzt, dass Sauerstoff aufgenommen wird,wodurch zwei Säuren, nämlich Phtalsäure, C 16 H 6 0„, undOxalsäure entstehen: C, 0 Il 8 + IG 0 = C 16 H 6 O a -f C 4 H 2 0„- Ingleicher Weise verhalten sich die chlorhaltigen Substitutionspro-duete, welche indessen um so schwieriger angegriffen werden, jereicher sie an Chlor sind.
Die Phtalsäure, 2 II O . C 16 H 4 0 6 , erhält man am bestenbeim Kochen von Chlorwasserstoff - Chlornaphtalin, C 2 „ II, OL.,mit Salpetersäure. Dasselbe lost sich allmälig auf und beim Er-kalten krystallisirt Phtalsäure in warzenförmig gruppirten Blätt-chen aus. Sie ist schwer löslich in kaltem Wasser, leicht in heis-seni Wasser, in Alkohol und Aether. Die Phtalsäure biiuet mii