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2 (1853) Organische Chemie
Entstehung
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Kohlenwasserstoff

organischer Stoffe, wenn diese starker Glühhitze bei abgehaltenerLutt ausgesetzt werden, und zwar nicht nur solcher Stoffe vonhöherem Aequivalent, sondern selbst der einfachsten, wie Alkohol,Essigsäure u. s. w. In reichlicher Menge tritt es aber besondersbei der trocknen Destillation hoher zusammengesetzter Stoffe auf,und es bildet einen Hauptbestandtheil des Steinkohlentheers, ausdem es leicht in grosser Menge dargestellt werden kann Bei derDestillation des Theers gehen zuerst leichter flüchtige Oele über,später folgt Naphtalin, welches beim Erkalten erstarrt und durchCmkrystallisiren ans Weingeist, leichter noch durch Sublimation(wobei man ähnlich wie bei der Darstellung der Benzoesäure ver-fährt) rein erhalten wird.

Das Naphtalin krystallisirt in glänzend weissen rhombischenBlättchen, von eigentümlichem, haftendem Geruch; es schmilztoei 79", siedet bei 212°, sublimirt aber schon in weit niedererTemperatur. (Obgleich es daher fest ist, rechnen wir das Naph-talin zu den ätherischen Oelen, so gut wie die Stearoptene, welchesich aus den ätherischen Oelen abscheiden.) Seine Dampfdichtebeträgt 4,53, wonach die durch die Formel C so II dargestellteMenge 4 Vol. Dampf bildet. In Wasser ist es unlöslich, Alkoholund noch mehr Aether lösen es leicht auf. Es lässt sich nurschwierig entzünden, und verbrennt mit stark russender Flamme

Ö4i>. Das Naphtalin liefert eine Reihe interessanter Producte,von welchen wir einige näher anführen wollen.

Chlorgas wirkt auf Naphtalin lebhaft ein, wobei dieses zuerstschmilzt, bei fortgesetzter Behandlung mit Chlor aber wieder festwird. Um die Einwirkung zu Ende zu bringen, muss man zuletztdie Masse erwärmen, während trocknes Chlor im Ueberschuss ein-geleitet wird.

Das zuerst gebildete flüssige Product entsteht, seiner Formelnach, durch einfache Aufnahme von 2 Aeq. Chlor, in dem festendagegen sind 4 Aeq. Chlor, ohne Austritt von Wasserstoff, aufge-nommen worden. Ihre Formeln sind also:C 20 Hu . Ll s ,C S1 II,.C1,.

Beide Stoffe erleiden durch fortgesetzte Einwirkung von Chlor

weitere Veränderungen; der erste verwandelt sich zuerst in den

zweiten, welcher dann mit Chlor einen Theil seines Wasserstoffs

auswechselt und so die substituirten Verbindungen erzeugt^

C 2u H R CI 4 ,

C i0 H 7 CI 5 ,

C,,II,C1.