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2 (1853) Organische Chemie
Entstehung
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40
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40 Einleitung.

sich hierauf durch weitere Aufnahme von Sauerstoff in Essig-säure, C,H,O r

Einwirkung von Chlor. Brom oder Jod.

42. Kommt ein organischer Stoff mit Chlorgas in Berüh-rung, so findet meistens eine Einwirkung statt. Wir müssen hierverschiedene Wirkungen des Chlors auf organische Stoffe unter-scheiden.

1. Das Chlor tritt zuweilen geradezu in die Verbindung ein,ohne dass ein Austritt eines Elementes erfolgt. Das ölbildendeGas, C, II,, verwandelt sich in Berührung mit Chlor in ein Oelvon der Formel C,II,C1 2 .

2. In der Mehrzahl der Falle zeigt das Chlor folgendesVerhalten. Es entzieht der Verbindung einen Theil ihres Wasser-stoffs, bildet damit Chlorwasserstoffsaure, und eine gewisse Mengevon Chlor tritt in die organische Verbindung ein. Gewöhnlichist die Anzahl der eintretenden C'hloräquivalente ebenso gross,als die Anzahl der ausgetretenen Wasserstoff-Aequivalente. Die-ses Verhältniss wird durch den Namen Substitution ausge-drückt, und man nimmt hierbei an, dass das Chlor die Stelle desWasserstoffs in dem primären Radical eingenommen habe, wo-durch dieses in ein neues, secundäres Radical überging. DieSubstitutionsproducte stehen zu dem ursprünglichen Körper, ausdem sie entstanden sind, in der nächsten Beziehung; sie sind ein-ander isomorph und zeigen in vieler Hinsicht ein ähnliches Ver-halten. Ist die ursprüngliche Verbindung saurer Natur, so ist dieabgeleitete chlorhaltige Verbindung gleichfalls eine Säure, undzwar eine stärkere als die normale; aus einem Körper von basi-schen Eigenschaften entstehen bei der Substitution durch Chlormeistens gleichfalls basische Körper. Die basischen Eigenschaf-ten werden aber um so schwächer, je mehr Wasserstoff ausge-treten und durch Chlor ersetzt ist, und wenn eine gewisse An-zahl von Chloräquivalenten eingetreten ist, so besitzt die Verbin-dung nicht mehr die Eigenschaft, sich mit Säuren zu vereinigen.Indifferente Verbindungen liefern bei der Behandlung mit Chlorwieder indifferente Substitutionsproducte.

Die Phenylsäure, C,. 2 H 6 0, verwandelt sich bei der Be-ll ihandlung mit Chlor zuerst in Bichlorphenylsäure, C^qj^Oj,

wobei 2 Aeq. Wasserstoff austreten und durch 2 Aeq. Chlor er-setzt werden. Bei weiterer Einwirkung von Chlor geht diese in