Organische Säuren. 449

Hydrochinon *) liefert, mit Phtalsäureanhydrid und Schwefelsäureerhitzt, gleichzeitig unter Austritt von 2 Mol. Wasser das Phtalein,C -20 H 12 Oj, und ein dem Alizarin isomeres Bioxyanthrachinon, das Chini-zarin, C 14 H 8 0 4 .

Brenzkatechin 2 ) mit Phtalsäureanhydrid und Schwefelsäure giebtebenfalls bei gelindem Erwärmen des Phtalein, beim Erhitzen auf140° Alizarin.

Resorcin 3 ) liefert beim Erhitzen' mit Phtalsäureanhydrid alleinauf 195°, ohne Schwefelsäure, das Phtalein, C 20 H 12 O 5 , einen als Fluo-rescei'n bezeichneten Farbstoff, der mit Zinkstaub in alkalischer Lö-sung behandelt in das farblose Fluorescin übergeht.

Das Tetrabromfluorescin, C 20 H 8 Br 4 O 5 , durch Zusatz von Brom zuden Lösungen des Fluoresceins sich sofort bildend, ist das von allenPhtalsäurefarbstoffen am meisten ausgezeichnete Eosin“ 4 ), von dem dieTechnik bereits in solchem Maasse Besitz ergriffen hat, dass sein Preisseit seiner Entdeckung im Jahre 1871 bis zum Jahre 1876 von 800 Rmk.pro Kg auf 176 Rmk. herabgesunken ist.

Ein Oxyanthrachinon ist, wie schon oben bemerkt, aus dem Re-sorcin nicht erhalten worden.

n rr

Orcin 5 ), C 6 H s ^ ^ (5 Thle. = 2 Mol.), Phtalsäureanhydrid

(3 Thle. = 1 Mol.) und concentrirte Schwefelsäure (5 Thle.) auf 135°erhitzt liefert das entsprechende Phtalein, C 22 Hi 6 0 5 , welches durch Zink-staub in alkalischer Lösung zum Phtalin, C 22 H 2 o 0 5 , reducirt wird. Pyro-gallussäure, C 6 H 3 (0 H) 3 6 ), bildet mit Phtalsäure ebenfalls einen Farb-stoff, das Gallein, C 20 H 12 O 7 , welches mit Zinkstaub behandelt zu demPhtalin (Gallin), C 2 oH 18 0 7 , reducirt wird, beim Erhitzen mit 20 Thln.concentrirter Schwefelsäure auf 200° dagegen durch Wasserstoffabspal-tung in einen neuen Farbstoff, Coerulein, C 20 H 10 0 7 , übergeht.

Auch Phloroglucin und andere noch nicht näher untersuchte Phe-nole theilen diese allgemeine Reaction der Bildung der Phtalei'ne.

Bezüglich der näheren Details über diese interessanten, von derPhtalsäure gebildeten Farbstoffe muss hier auf den Artikel „Phenol-farbstoffe“ in diesem Werk verwiesen werden.

4 ) Grimm, Ber. cliem. Ges. VI, 506; ibid. VII, 973. 2 ) Baeyer und

Caro, Ber. chem. Ges. VII, 972. s ) Baeyer, Ebendas. IV, 662. 4 ) Hof-mann, Ber. chem. Ges. VIII, 62; Baeyer, ibid. VIII, 146. 6 ) Bischer,

Bei - , chem. Ges. VII, 1211. 6 ) Baeyer, Ebendaselbst IV, 457, 555, 663.

Wiener Weltausstellung. III. f. 2,

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