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Gruppe III. Chemische Industrie.

P n /COOH0 1 \COOH

+ 2 C G H 5 0II

p T, /CO.C 6 H 4 OH114 \CO.C 6 II 4 ()IIPhtalein

H - 2 Hy 0

II.

r tt /COOI-I8 4 \COOII

sie beim Erhitzen

4- C g H 5 OH = C 6 H 4 /°°^>C G H 3 OH + 2II 2 0.

Oxyanthraohinon

Die Phtalsäure lässt sich bei allen diesen Reactionen mit Vortheil

durch ihr Anhydrid CgII 4 \^qq^/ 0 ersetzen, in das

über ihren Schmelzpunkt unter Wasserabspaltung übergeht. Die ver-schiedenen Phenole zeigen ein etwas abweichendes Verhalten bei ihrerEinwirkung auf Phtalsäure. Phenol, Hydrochinon und Brenzkatechinwirken auf Phtalsäure erst nach Zusatz von Schwefelsäure ein undliefern je nach den Temperaturverhältnissen sowohl Phtaleine als Antlira-chinone. Resorcin und Pyrogallussäure dagegen geben schon für sich,ohne Anwendung von Schwefelsäure, mit Phtalsäure erhitzt, Phtaleine,es ist indess noch nicht gelungen, Anthrachinonabkömmlinge ans ihnenzu erhalten.

Die Phtaleine sind nun, wie es von den Oxyanthrachinonen (Ali-zarin etc.) schon seit längerer Zeit bekannt ist, vortreffliche Farb-stoffe. Beim Erhitzen mit Zinkstaub werden sie reducirt zu den so-genannten Phtalinen, die farblose Körper sind.

Das Phtalein des gewöhnlichen Phenols bildet sich aus einem Ge-mische von Phtalsäureanhydrid (5 Thln.) und Phenol (10 Thln.) beimehrstündigem Erhitzen mit concentrirter Schwefelsäure (4 Thln.) auf120 bis 130°. Das Phtalein hat die empirische Formel C 20 H 14 O 4= C 3 H 4 0 3 2 G t; H 6 0 — H 2 0. In Kalilauge löst es sich mit pracht-

voller Fuchsinfarbe; durch Erhitzen mit Zink und Kalilauge wird eszu dem Phtalin, C 2 oH 1 G 0 4 , reducirt, welches keine färbenden Eigen-schaften besitzt.

Wird das Erhitzen des Phenols mit Phtalsäureanhydrid undSchwefelsäure höher gesteigert, so bilden sich zwei Oxyanthra-chinone, C 14 H s 0 3 , die Hr. Baeyer als Oxyanthraohinon und Erythroxy-anthrachinon bezeichnet. Nach Baeyer’s Vermuthung besteht derChemismus dieser Reaction darin, dass das Phenolphtalein beim Er-hitzen mit Schwefelsäure auf höhere Temperatur zerfällt in Phtalsäure,

0IT

'(SO s H) 2 ’

höherer Temperatur unter Verdrängung der Sulfogruppen durch den Phtal-säurerest zu Oxyanthraohinon, C s H. 0II \^qq^/ Cg H 4 , zusammentreten.

Wie das Phenol bildet auch Naphtol mit Phtalsäure ein Phtalein.

Die isomeren zweiatomigen Phenole sind in ihrem Verhalten gegenPhtalsäure verschieden.

C 6 H 4 (COOH) 2 , und Phenoldisulfosäure, C 6 II 3 .

welche beide bei