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Gruppe III. Chemische Industrie.
Bittermandelöl, C 7 H 6 0, der Aldehyd der Benzoesäure, geht schonbeim Stehen an der Luft, rascher durch Behandeln mit Oxydations-mitteln, unter Wasserstoffentwickeliuig durch Schmelzen mit Kalihydrat(Liebig und Wöhler), unter Bildung von Benzylalkohol heim Kochenmit alkoholischer Kalilauge (Cannizzaro) in Benzoesäure über. Sieist ferner ein Oxydationsproduct aller Benzolderivate, welche, wie z. B.Toluol, Chlorbenzyl etc., nur eine Seitenkette enthalten, und ein Spal-tungsproduct vieler anderer Körper.
Man hat sich bemüht, Bittermandelöl im'Grossen darzustellen, umes in Benzoesäure überzuführen. Dies geschieht nach den Notizen desHrn. Alfraise J ) in der Fabrik des Hrn. Dalsace zu St. Denis. Dasdort eingeschlagene Verfahren gründet sich auf die Arbeiten Hrn.Cannizzaro’s über den Benzylalkohol. Durch Einwirkung von Chlorauf Toluol in der Hitze wird Benzylchlorid, C, ; ILj • CII 3 CI, bereitet,durch Behandeln desselben mit Kaliumacetat der Essigsäure-Benzyl-äther, OsH s .CH 2 .O.C,HjO, aus welchem durch die Einwirkung vonKalkhydrat Benzylalkohol, C e II-, ,CH 2 .0 H, sich bildet. Dieser Körperwird durch vorsichtige Oxydation mit Salpetersäure in Bittermandelöl,C 6 H 5 . CITO, übergeführt. Durch Kochen mit concentrirter Kalilaugespaltet sich dieses in benzoesaures Kalium und Benzylalkohol, welchletzterer wieder oxydirt wird:
2 C 6 H 5 . CHO + KHO == CgH s .COOK + CgH5.CHj.OH.
Directe Oxydation des Toluols oder Benzylchlorids ist einfacher.
Die bekannten charakteristischen Eigenschaften der Benzoesäuremachen eine Verfälschung derselben selten; jedoch hat man Asbest,Kreide, Gyps und Zucker darin angetroffen. Die drei ersten Körperbleiben beim Verflüchtigen auf dem Platinblech zurück; der Zuckerverräth sich beim Erhitzen durch Kohleausscheidung.
Die medicinische Anwendung der Benzoesäure ist gering; dochhat man in neuerer Zeit öfter Indicationen für ihren Gebrauch aufge-stellt 2 ). Beim Menschen wirkt sie nur in ganz grossen Dosen einge-nommen toxisch. Sie wird im thierischen Organismus in Ilippursäure,zum Theil auch durch Oxydation in Bernsteinsäure umgewandelt, wasvon Wöhler, Meissner u. A. nachgewiesen worden ist.
Die Benzoesäure ist ein vorzügliches Desinfections- und conser-virendes Mittel, da sie die Eiweissstoffe coagulirt, ohne Geruch undGeschmack und nicht giftig ist 3 ).
In sehr erheblicher Menge wird in den letzten Jahren die Säure inder Theerfarbenindustrie gebraucht, wo sie, nach einem Patent von Hrn.Wanklyn, besonders zur Ueberführung des Rosanilins in Blau dient.
!) Alfraise, Monit, scientif. 1868, 411. a ) Vergl. A. u. Th. Huse-mann, Die Pflanzenstoffe, Berlin 1871, 658. s ) Vergl. weiter unten: Sa-
licylsäure, S. 437.