Organische Säuren. 433

worden ist, liegt wohl darin, dass der genauen Einhaltung der Tempe-ratur, welche, zur Umwandlung des phtalsauren in benzoesaures Cal-cium erforderlich ist, im Grossen sich erhebliche Schwierigkeiten dar-bieten.

Hr. Vohl 1 ) macht darauf aufmerksam, dass dies Verfahren zurDarstellung von grossen Mengen Phtalsäure an manchen Uebelständenleidet. Die Darstellung der Chlornaplitaline ist wegen massenhafterEntwickelung von Chlorgas, Salzsäure und Euchlorin eine höchstlästige und die Gesundheit gefährdende; die Anwendung von Kalium-chlorat vertheuert die Darstellung sehr. Er empfiehlt daher, das Naph-talin direct zu oxydiren. Gleichzeitig mit ihm hat Hr. Lossen 2 ) Oxy-dationsversuche angestellt, die mit den Vohl’schen übereinstimmen.Man kann sowohl mit Braunstein und Schwefelsäure als auch mitKaliumbichroinat und Schwefelsäure oxydiren. Letzteres soll vortheil-hafter sein, da sich dabei als Nebenproduct ein Farbstoff, Naphtyl-carmin, bildet, und weil das Chrömoxyd wieder in Kaliumbichroinatverwandelt werden kann. Es werden 12 Gew.-Thle. Naphtalin in109 Gew.-Thln. concentrirter Schwefelsäure gelöst; dazu setzt manin kleinen Portionen 89 Gew.-Thle. feingepulvertes Kaliumbichroinatund kocht mit Wasser, bis Kohlensäure aufhört sich zu entwickeln.Man übersättigt mit Soda, fUtrirt von dem abgeschiedenen Chromoxyd,scheidet mit Salzsäure den Farbstoff aus und dampft ein. Zuerstscheidet sich Glaubersalz, dann Kochsalz ab und aus der Mutterlaugeerhält man beim Eindampfen die Phtalsäure.

Benzonitril lässt sich noch auf andere Weise als aus Phtalimiderhalten. Ein Verfahren, das sich zu einer Darstellungsmethode eignenmöchte, besteht in der zuerst von Hrn. Merz 3 ) ausgeführten Destil-lation von benzolsulfosaurem Kalium — ein Salz, dessen Säure ausBenzol und rauchender Schwefelsäure unschwer zu erhalten ist — mitCyankalium, wobei sich Benzonitril nach folgender Gleichung bildet:C g H 5 .S0 3 K + KCN = CfiHr, -CN -f K 2 S0 3 .

Das Nitril ist durch Kochen mit Alkalien leicht in Benzoesäure um-zuwandeln. Die Ausbeute, welche Hr. Merz an Benzoesäure erhielt,betrug etwa x / 8 der theoretischen Menge.

Von den übrigen Bildungsweisen der Benzoesäure wollen wir nurkurz einige noch erwähnen. Sie entsteht, wie Hr. V. Meyer 4 ) ge-zeigt hat, wenn ein inniges Gemisch gleicher Molecüle ameisensaurenNatriums und benzolsulfosauren Kaliums einige Minuten lang imSchmelzen erhalten wird. Die Reaction verläuft in folgendem Sinne:C 6 H r , .SO s K + Il.COONa = IIKSO ft + C 0 H 5 .COONa.

J ) Volil, Dingl. pol. J. CLXXXVI,-338. 2 ) Lossen, Ann. Chem. Pharm.

(JXLIY, 71. 8 ) Merz, Zeitschr. f. Chem. 1868, 33. 4 ) Meyer, Ber. chem.

Ges. 1870, 112.

Wiener Weltausstellung. III. I. 2.

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