Organische Säuren.
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Anhang: Naphtoesäure.
In der eben erwähnten Anwendung der Benzoesäure in der Anilin-farbenindustrie vermag dieselbe mit Vorth eil durch die Naphtoesäureersetzt zu werden. Diese Säure steht in demselben Verhältniss zumNaphtalin, wie die Benzoesäure zum Benzol; sie ist das Monocarboxyl-substitutionspi'öduct des Naphtalins, also C i0 H 7 .COOH. Eine Säuredieser Zusammensetzung erhielt zuerst Ilr. A. W. Iiofmann Q ausdem Oxalsäuren Naphtylamin. Wenn dieses Salz destillirt wird, sofindet sich im Destillat reichlich Naphtylformamid , c 10 h 7 .co.nii 2 .Dies verliert beim Behandeln mit concentrirter Salzsäure Wasser unddas resultirendeNitril, C 10 H 7 .CN, kann durch Kochen mit Alkalien inNaphtoesäure übergeführt werden.
In einer anderen Weise, die fabrikmässig ausgeführt werden kann,haben später die H.Hrn. Merz und Mühlhäuser 2 ) die beiden Modi-ficationen des Cyannaphtalins und daraus die beiden Naphtoesäuren(«- und ß-) dargestellt. Wenn man 2 Gew.-Thle. naphtalinsulfosauresKalium (oder Natrium) innig mit 1 Gew.-Thl. Cyankalium mischt unddas Gemisch der trocknen Destillation unterwirft, so bekommt man imDestillat rohes Cyannaphtalin, während Kaliumsulfit im Rückstandbleibt:
C 10 H 7 .SO b K + KCN = C 10 H 7 .CN + K 2 S0 3 .
Die Darstellung der Naphtalinsulfosäure, welche in der Fabrik vonKunheim & Co. in Berlin schon seit längerer Zeit für andere Zwecke-im Grossen dargestellt wird, bietet keine Schwierigkeit. Es wirdNaphtalin mit gleich viel concentrirter Schwefelsäure im Dampfbadeunter häufigem Umrühren auf 100° erhitzt; nach einigen Stunden wirdnoch intactes Naphtalin durch Wasser abgeschieden, freie Schwefelsäureaus der Lösung durch Kalkmilch entfernt, und mit Soda das Natrium-salz der Säure dargestellt.
Die H.Hrn. MerzundMühlhäuser rathen, nicht zu grosse Quan-titäten des Salzgemisches auf einmal zu destilliren, oder im Innerender Destillirgefässe Rührvorrichtungen anzubringen, um eine möglichstgleichförmige Erwärmung zu erzielen.
Das rohe Cyannaphtalin wird einer neuen Destillation unter-worfen. Der grössere Theil siedet bei 300°. Die ersten stark naphta-liuhaltigen Partien erstarren rasch. Es folgt dann als Hauptproductflüssig bleibendes Cyanür, welches eine strohgelbe Farbe und lebhaft
Q Iiofmann, Berl. akad. Her. 1866, 684; Liebig’s Ann. d. Chem. UXLII,127. 2 ) Merz u. Mühlhäuser, Ber. cliem. Ges. 1870, 709; Dingl. pol. J.
CXC VIII. 239; Wagn. Jaliresber. 1870, 256.
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