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Die Teerfarbstoffe.

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Monochlorbenzol......... C ß H r> Cl

Dichlorbenzol.......... C^HiCL,

Trichlorbenzol.......... C 6 H 3 Cl 3

Tetrachlorbenzol......... C^H^C^

Pentachlorbenzol......... C 6 H C/ 5

Hexachlorbenzol......... C 6 C/ 6 .

Untersucht man die bei der Chlorierung entstehenden Pro-dukte näher, so ergibt sich die höchst bemerkenswerte Tatsache,daß zwar nur ein Mono-, Penta- und Hexachlorbenzol entstand,daß jedoch je drei Di-, Tri- und Tetrachlorbenzole gebildet wurden.Diese besitzen zwar die gleiche Zusammensetzung, so habenbeispielsweise alle drei Dichlorbenzole die Formel C 6 H 4 Cl 2 , dochunterscheiden sie sich durch gewisse physikalische Eigenschaften.Von den drei Dichlorbenzolen sind zwei bei gewöhnlicher Tem-peratur flüssig, sie sieden bei 179 und 172°, das dritte ist fest,es schmilzt bei 56° und siedet bei 173°. Wie ist diese Erscheinung,die man als „Isomerie" bezeichnet, und die sich bei allen anderenSubstitutionsprodukten, einerlei, ob nun Elemente oder Radikalean die Stelle der Wasserstoffatome treten, wiederholt, zu er-klären?

Diese Erscheinung läßt sich durch nähere Betrachtung desBenzolringes ungezwungen deuten. Allerdings sind die sechsfreien Valenzen der Kohlenstoffatome im Benzolkerne unter-einander gleichwertig, weil wir ihn als vollkommen symmetrischesGebilde auffassen müssen. Ersetzt man daher ein Wasserstoff-atom durch ein anderes einwertiges Atom, so ist es einerlei, welchesWasserstoffatom ersetzt wird, es wird immer nur ein und dieselbeVerbindung entstehen. Daher ist auch nur ein Monochlorbenzolmöglich. Zu jedem substituierten Wasserstoffatome sind jedochimmer zwei andere Wasserstoffatome symmetrisch gelagert. Be-zeichnen wir im Benzolringe die substituierbaren Wasserstoff-atome mit Ziffern, so ist leicht einzusehen, daß die Stellungen 1 : 2und 1:6 ■/

gleichwertig sein müssen, ebenso die Stellungen 1 : 3 und 1 : 5.Das heißt, es ist einerlei und es entsteht stets dasselbe Substitu-

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