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3,1,2 (1877) Chemische Industrie : mit einem Rückblick auf die Entwicklung der chemischen Industrie während des letzten Jahrzehends
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Alkaloide.

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welcher Beziehung die Hyoscinsäure zu der von Kletzinsky beob-achteten und für Santonin gehaltenen Substanz steht, haben dieseChemiker nicht ermittelt. Das andere Zersetzungsproduct, das Hyoscin,ist eine stark narcotisch riechende Flüssigkeit, welche über Schwefel-säure erstarrt, mit den Wasserdämpfen überdestillirt, stark alkalischreagirt und mit Salzsäure ein gut krystallisirendes Salz bildet.

Diese Zersetzung des Alkaloids scheint bisweilen bei der Dar-stellung desselben stattgefunden zu haben. So giebt wenigstensH. Ludwig 1 ) an, dass er aus lKg Sem. Hyosc. 07g eines schwachgelb gefärbten, stark nach Taback riechenden, unzersetzt flüchtigenAlkaloids erhalten habe, welches aus Benzol über Schwefelsäure inweissen Nadeln krystallisirte.

Nach G. Merck 2 ) lässt sich aus dem amorphen Hyoscyamin einflüchtiges Alkaloid dadurch abscheiden, dass man die Rohmasse imWasserstoffstrome erhitzt, wobei als Destillat eine farblose Flüssigkeiterhalten wird. Dieses flüchtige Alkaloid löst sich leicht in Alkoholund Aether, schwieriger in Wasser, theilweise in Benzol und Chloro-form und färbt sich an der Luft rasch gelb und braun, wird dick-flüssiger und verbreitet dabei einen unangenehmen Geruch.

Es reagirt stark alkalisch und neutralisirt die Säuren, damit Salzebildend, von denen G. Merck nur das Nitrat in hübschen Krystallenerhielt.

Yon demConiin, C 8 Hi 5 N, war schon längst bekannt, dass es beider Oxydation durch Salpetersäure, Kaliumbichromat und andere Sub-stanzen immer Buttersäure bildet. H. Schiff 3 ) hat deshalb die Sachevon anderer Seite zu erfassen gesucht, indem er zunächst Dibutyraldin,.C 8 H 17 NO = 2 C 4 H 8 0 -f- NH 3 H 2 0, darstellte, das mit WertheimsConydrin isomer ist, dieses Aldin an Platinchlorid band und dasPlatinsalz auf 140 bis 150° erhitzte, wobei die Base C s Hi 5 N abdestillirte.Diese Substanz gab in ihren physiologischen Wirkungen keine Ver-schiedenheit von dem natürlichen Alkaloid zu erkennen. Später fandaber Schiff 4 ), dass das synthetisch erhaltene Product keineswegs mitdem natürlichen Coniin identisch, sondern damit nur isomer sei; ersteresist nämlich optisch inactiv, während das natürliche Coniin die Ebenedes polarisirten Lichtes nach rechts ablenkt. Ferner ist in dem natür-lichen Coniin noch ein Atom Wasserstoff durch Alkoholradicale ver-tretbar, was bei der künstlich dargestellten Base nicht der Fall ist.

Wenngleich dieser interessante Versuch zur Darstellung einesenergisch wirkenden natürlichen Alkaloids noch nicht letzteres selbstergeben hat, so führte er doch zu einer Substanz, welche wenigstens

*) Ludwig, Jahresberichte f. Ghem. etc. 1866, S. 477. 2 ) Merck,

N. Jahrb. f. Pharm. XXXVIII, 203. 3 ) Schiff, Ann. Chem. Pharm. CLYII,

352. 4 ) Schiff, Ann. Chem. Pharm. CLXVI, 94.

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