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Gruppe III. Chemische Industrie.

thylapoiuorphin) übergeht, bei weiterer Behandlung mit Salzsäure aberdie Methylgruppe verliert und Apomorphin giebt. Zufolge Legg’sVersuche ist das Apocodein ein mildes Emetieum.

Uebrigens bildet sich nach Matthiessen und Wright beim Er-hitzen von salzsaurem Codein mit concentrirter Salzsäure im Paraffinbadeals Zwischenproduct das Cklorocodid, C 18 II 2() CIN 0 2 , das aus seiner Salz-lösung durch Natriumbicarbonat gefällt ein weisses amorphes Pulverbildet. Diese Substanz zerfällt nun bei längerer Behandlung mit Salz-säure in Chlormethyl und Apomorphin:

C 18 H 20 ClNO 2 = CH 3 CI + C 17 II 17 N 0 2 .

Umgekehrt wird aus dem salzsauren Chlorocodid das Codein wiederregenerirt, wenn es mit dem 12- bis 15 fachen Gewicht Wasser auf130 bis 140° erhitzt wird:

C 13 H 20 ClNO 2 , HCl + I1 2 0 = HCl + C 18 H 21 N0 3 , HCl.

Wright 1 ) führt neuerdings an, dass die übliche Formel des Co-deins zu verdoppeln sei. Wenn Codein mit Jodmethyl in Verbindungtritt, so nimmt seine physiologische Wirkung ab, so zwar, dass A. CrumBrown und T h. R. Fraser 2 ) bei Anwendung von Jodmethylcodein inDosen bis zu 15 Grains an Kaninchen, denen diese Substanz in wässerigerLösung injicirt wurde, keine tödtliche Wirkung bemerken konnten.

Narcotin. Die Vermuthuug Wertheim’s, es möchte das Narcotinein Gemisch homologer Basen sein, hat ihre Bestätigung nicht gefunden,indem einerseits von Matthiessen und Foster 3 ), andererseits vomVerfasser 4 ) nachgewiesen wurde, dass das Narcotin, wenn es gereinigt sei,nach der Formel C 2 2 H 23 N 0 7 zusammengesetzt ist.

Namentlich häufig kommt das Narcotin mit Papaverin gemischt vor,von welchem es Verf. mittelst der Oxalate trennt, wobei das Papaverin-salz auskrystallisirt, das Narcotin aber in der Mutterlauge bleibt und nachdem Ausfällen mit Ammoniak durch Umkrystallisiren aus kochendemAlkohol rein erhalten wird.

Matthiessen und Wright zeigten, dass das Narcotin 3 Methyl-gruppen in seinem Molecul enthält, welche durch successive Behandlungmit Salzsäure resp. Jodwasserstoffsäure weggenommen werden können,wodurch ein Rest erhalten wird, welcher die Bezeichnung Noruarcotin (ab-gekürzt aus Normalnarcotin) erhalten hat. Hiernach ist das Narcotin: Tri-methylnornarcotin. Das Noruarcotin ist amorph, geschmacklos, vielleichtaber physiologisch wirksamer als das krystallisirbare Narcotin, voraus-gesetzt, dass auch hier die Regel gilt, dass der Eintrittder Methylgruppein den Atomcomplex eines Alkaloides dessen physiologischen Effect

*) Wright, Her. ehern. Ges. YI, 268. 2 ) Brown und Fraser,

Chem. News XVIII, 232. 3 ) Matthiessen und Foster, Ann. Chem.

Pharm. Suppl. I, 330; II, 377. 4 ) Hesse, ibid. Suppl. VIII, 284.