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Tetroxymonocarbonsäuren. Trioxydicarbonsäuren.

und durch CNH und Salzsäure Rhamnosecarbonsäure (S. 544; B. 22, 1 (02),Hydrazon, Schmp. 159°. Osazon, Sclimp. 180° (B. 20, 2574).

5. Chinovose CH 3 [CHOH] 4 CHO, isomer mit Ehamnose, ist ein Spal-tnngsproduct des in den China- und Cinchonaarten vorkommenden Chino-vins durch HCl Säure. Osazon, Schmp. 193-194° (B. 26, 2417).

6. FtlCOSe C 6 H t2 0 5 , isomer mit Ehamnose, entsteht aus Seetang(Fucus-Arten) durch Erhitzen mit verdünnter Schwefelsäure.

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3. Tetraoxymonocarbonsäuren.

Derartige Säuren entstehen aus Aldopentosen durch Oxydation mitBromwasser oder verdünnter Salpetersäure. Sie bilden leicht Lactone,von denen einige bei der Eeduction Pentosen liefern. Sie gehen bei wei-terer Oxydation mit Salpetersäure theilweise in Dicarbonsäuren über. Beider Eeduction mit H.T Säure liefern einige von ihnen Lactone von Mon-oxyparaffincarbonsäuren. Sämmtliche bekannte Säuren sind optisch activ.

Tetraoxy-n-valeriansäuren lässt die Theorie so viele voraussehen,,als Aldopentosen der gleichen Kohlenstoffzahl, also 8 optisch active, vondenen 3 bekannt sind und vier [d-f-1] Modificationen.

1. 1-Arabonsäure CO.,H[CHOH] 3 CH,OH entsteht aus 1-Arabinose(B. 21, 3007). Sie liefert leicht ein Lacton C 6 H 8 0 5 , Schmp. 95—98°,und durch Oxydation \-Trioxyglutarsäure. Phenylhy drazid, Schmp.215° (B. 23, 2G27; 24, 4219). ' Mit wässerigem Pyridin geht sie theilweisein die isomere

2. Ribonsäure über, die unter denselben Bedingungen sich theilweisein Arabonsänre zurückverwandelt. Eibonsäurelacton C 5 H 8 O ä , Schmp.72—76° (B. 24, 4217). Phenylhydrazid, Schmp. 162—164°. Arabon-und Ribonsäure drehen links.

3. Xylonsäure aus Xylose mit Brom (A. 260, 307).

4. Rhamnonsäure, aus Ehamnose mit Brom, geht sofort in dasEhamnonsäurelactou C 6 H 10 O 5 , Schmp. 150—151°, über (B. 23, 2992;A. 271, 73).

5. Saccharinsäure entsteht beim Kochen oder längerem Stehenvon Dextrose und Laevulose oder aus Invertzucker mit Kalkmilch (B. 15,2954). Sie bildet leicht ein bitter schmeckendes Lacton, das Saccharin

, , • , .•, , , Schmp. 160°, das durch HJ Säure zu u-Methyl-

CH 2 (on).CH.CIl(OH).C(OH).CH:, ' *

;'-valerolacton oder ay-Dimethylbutyrolacton (S. 341) reducirt wird (A. 218,373). Pheny lhyd razid, Schmp. 165°. Isomer mit Saccharin sind:

6. Isosaccharin C 6 H 10 O.-„ Schmp. 95°, liefert mit HJ Säure ebenfallsay-Dimethylbutyrolacton, und Motasaocharin C 6 H]()0 5 ,' Schmp. 141—142°,liefert mit HJ Säure y-n-Caprolacton (S. 340). Beide entstehen bei derBehandlung von Milchzucker mit Kalk (B. 18, 631, 2514; 26, 1651).

4. Trioxydicarbonsäuren.

TriOXy-n.-glutarSa.uren C0 2 H.[CHOH] 3 .C0 2 H können der Theorienach vier stereochemische Modificationen existiren, die den vier Pentiten(S. 513) entsprechen, ausserdem eine spaltbare inactive Modification.

1-Trioxyglutarsäurc, Schmp. 127°, entspricht der 1-Arabinose, aus dersie durch Oxydation mit Salpetersäure entstellt (B. 24, 4214). Ausserdemwird sie durch Oxydation von Ehamnose (B. 22, 1699) und Sorbinose (B.