Glycole.

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Sdep. 227°, entstellt ausDurch Salpetersäure wird

»iallylessigsänre (('1I 2= CH.CH 2 ). 2 CHC0 2 H,Diallylaeetessig'ester und aus Diallylmalonsäure.sie zu Triearballylsäure (C0 2 H.CH 2 ) 2 CHC0 2 H oxydirt.

(ieraniunisiinre (CH s ) 2 CH.CH 2 .CH=CH.C(CH 3 ):CH.C0 2 H, Sdep. 108°(13 mm), entsteht aus Citral (S. 205) durch Oxydation oder aus seinemOxiiu (B. 26, 2717); sie wird mit S() 4 11 2 in eine hydroaromatisehe isomereSiiure umarewandelt.

IT. Die zweiwerthigen Alkohole oder Glycole und ihre

Oxydationsprodiicte.

In dem vorhergehenden Abschnitt wurden die einwerthigenAlkohole und ihre Oxydationsproducte: die Aldehyde, Ketone undMonokarbonsäuren mit ihren Derivaten abgehandelt.

An sie schliessen sich die zweiwerthigen Alkohole oderGlycole und diejenigen Verbindungen, die man als Oxydations-producte von Glycolen auffassen kann.

Die Glycole leiten sich von den Kohlenwasserstoffen ab durchErsatz von zwei an verschiedenen Kohlenstoffatomen stehendenWasserstoffatomen durch zwei Hydroxyle. Allein während wir beiden einwerthigen Alkoholen nur drei Klassen: primäre, seeundäreund tertiäre Alkohole zu unterscheiden haben, ist die Zahl derKlassen der Glycole doppelt so gross. Die Verbindungen, welcheman als Oxydationsproducte der Glycole auffassen kann, enthaltenentweder zwei gleichartige reactionsfähige Atomgruppen, wiedie Dialdehyde [Glyoxal CHO.CHO),die Diketone (Diacetyl CH 3 CO.CO.CH 3 ),die Dicarbon sauren (Oxalsäure COOH.COOH)und zeigen daher zweimal die typischen Eigenschaften der Oxyda-tionsproducte der einwerthigen Alkohole — Verbindungen von dop-pelter Function—, oder sie enthalten zwei verschiedene re-actionsfähige Atomgruppen in demselben Moleciil und besitzen daherdie typischen Eigenschaften von verschiedenen Körperfamilien zu-gleich. Solche Verbindungen von gemischter Function sind:Aldehydalkohole {Glycolylaldehyd CH 2 OH.CHO),Ketonalkohole (Acetylcarbinol CH 2 OH.CO.CH 3 ),A1 d eh y dk et o n e (Brenztraubensäurealdehyd CH 3 CO.CHO),Alk oh Ölsäuren od. Oxy säuren (Glycolsäure CH 2 OH.COOH),Aldehydosäuren (Glyoxylsäure CHO.COOH),Ketonsäuren (Brenztraubensäure CH 3 CO.COOH).Während wir es bei den einwerthigen Alkoholen und ihren Oxyda-tionsprodueten mit vier Körperfamilien: Alkoholen, Aldehyden, Ketonen und

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