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Arabinose. Xylose. Bibose. Ehamnose.

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meine Umwandlung von Aldohexosen in Aldopentosen zu ermög-lichen verspricht.

Behandelt man d-Glucosoxim (S. 528) mit Essigsäureanhydridund Natriumaeetat, so erhält man Pentacetylgluconsäurenitril, dasmit Alkalilauge und dann mit Salzsäure behandelt erst Blausäureund hierauf die Acetylgruppen abgibt, um in d-Arabinose überzugehen<Wohl, B. 26, 740)/

ch=n(oh) ex

H.C.OH HCOCOCHs H.CO

HO.C.H CUtCOOCH HO.CK

-------------------------- > • --------------------- >

H.C.OH HCOCOCH3 H.C.OH

H.C.OH HCOCOCH3 H.C.OH

CH»OH

d-Glucosoxim

CH 3 OCOCH3

Pentacetylglyeonsäurenitril

CHaOH

d-Arabinose.

Die d-Arabinose ist die erste synthetisch gewonnene Aldo-pentose, da sich die d-Glucose (S. 531) synthetisch darstellen lässt.

Von den Aldopentosen der Formel Cn 2 (OH).CH(OH).CH(OH).CH(OH).CHO mit drei asymmetrischen Kohlenstoffatomen lässt die Theorie achtoptisch active isomere und vier spaltbare optisch inactive, racemische oderJd+lj Modificationen voraussehen (S.- 534).

1. Al'abillOSe C 4 H 5 (OH) 4 .CHO ist in drei Modificationen bekannt:1-Arabinose, Pectinose, Schmp. 160°, wird durch Kochen von Kirsch-gummi mit verdünnter Schwefelsäure erhalten. Sie liefert bei der Re-duction 1-Arabit (S. 513), bei der Oxydation 1-Arabonsäure (S. 516) undI-Trioxyglutarsäure (Schmp. 127°), mit Salzsäure erhitzt Furfurol. Sie istrechtsdrehend und reducirt Fehling'sche Lösung'. Methyl-1-arabinosidCsHuO^Cllg, Schmp. 169—171° (B. 26, 2407), mit CH 3 OH und HCl.1-Arabinosazon C-JIgOätNaHCeH^ (B. 24, 1840 Anm.j, Schmp. 160°. 1-Ara-kinosoxim, Schmp. 132—133° (B. 26, 743). AraMnoson s. B. 24, 1840 Anm.

d-Arabinose entsteht aus d-Glucosoxim durch Abbau (s. 0.); sie ist

160°. d-Arabinose-diacetamid C=,H, n O,

W w i

linksdrehend. d-Arabinosazon, Schmp<NH.CO.OH.) 2 , Schmp. 187».

[d-f-l] Arabinose entstellt durch Vereinigung der beiden optisch activenArabinosen. [d-f-1] Arabinosazon, Schmp. 163".

2. Xj'lose, Holzzucker C 4 H 6 (OH) 4 .CHO entsteht aus Holzgummi(B. 22, 1046; 23. E. 15) und .aus Maiskolben (B. 24, 1657) durch Kochen•mit verdünnten Säuren. Sie ist rechtsdrehend, liefert bei der Keductionden jnactiven Xj-lit (S. 513), durch Oxydation Xylonsäure (S. 516) undinactive Trioxyg'lutarsäure (Schmp. 152°), durch CKH 1-Gulonsäure (S. 543).Xylosazon, Schmp. 160°.

3. Ribose C 4 H 5 (OH) 4 .CHO entsteht aus 1-Arabinose, indem mandieselbe zu 1-Arabonsäure (S. 516) oxydirt, diese durch Erhitzen mit Py-ridin in Eibonsäure (S. 516) umlagert und die letztere reducirt (B. 24, 4220).

4. Rhainnose, Isodulcit CH 3 [CHOH] 4 CHO + H 2 0, Schmp. 93°,entsteht aus verschiedenen ihrer in der Natur vorkommenden Glucoside:Quercitrin, Xanthorhawmin und Hesperidin durch Spaltung beimKochen mit verdünnter Schwefelsäure. Durch Destillation mit Schwefel-säure entsteht aus Khanmose a-Methylfurfurol (B. 22, E. 751), durchEeduction Ehamnit, durch Oxydation 1-Triogwglutarsäure (Schmp. 127°)

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