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Iso- und heteroeyklische Verbindungen.

2. Iso- und heteroeyklische Verbindungen.

Brenzcatechin.

Brenzcateohin (Orthodioxybenzol, Pyrocateehusäure, Catechol) kristallisiert beider Sublimation in rhombischen Blättchen, aus Lösungen in kurzen Säulen, löstsich leioht in Wasser, Alkohol und Äther, auch in Chloroform, wird mit Alkaliengrün, dann braun, schließlich schwarz, mit Eisenchlorid grün, bei nachfolgendemZusatz von Natriumkarbonat oder Ammoniak violett. Mit Brom bildet sich Tetra-brombrenzeatechin. Brenzcatechin findet sich in den Herbstblättern von Ampe-lopsis hederacea (Gorup), doch nach Weevers nur in Spuren, ferner in Salixhelix, S. alba, S. vitellina, Populus alba, P. monilifera; es ist als Endprodukt derSpaltung von Salicin im Gewebe der Salixarten zugegen und dient wieder zumAufbau dieses Glykosides. Kurz nach dem Austreiben der Knospen steigt derGehalt an Brenzcatechin. Die bei der Nekrobiose er-folgende Schwarzfärbung der Salixblätter beruht aufCatechol 1 ). In größerer Menge entsteht es bei dertrockenen Destillation von Kino, Cateehu u. a. Harzen.Weevers 2 ) wies Brenzcatechin mit Eisen-chlorid und Sodalösung nach. „Die Schnittewurden in verdünnte Ferrichloridlösung gelegt,nach einigen Minuten abgespült und eine ziem-lich konzentrierte Natriumhydrokarbonatlösunghinzugefügt." Um Enzymwirkungen auszuschal-ten, wird das lebende Material (Blätter, Äste)mit kochendem Alkohol oder kochendem Wasserbehandelt. Brenzcatechin läßt sich mit Ätherausziehen. Der Rückstand des Auszuges zeigt Kristalle, die mit Eisen-chlorid blaugrün, mit Bromwasser schmutzig rosafarbig werden. „Ge-brannter Kalk gibt in konzentrierter erwärmter Lösung einen starkenNiederschlag prachtvoll polarisierender Stäbchen mit gerader Auslöschung,meistens sternförmig geordnet und von hellgelber Färbung." Brenz-catechin reduziert Silbernitrat in der Kälte und sublimiert leicht.

Die Sublimation hat Weevers zu vergleichenden quantitativenBestimmungen nutzbar gemacht. Das Material wird mit Äther aus-gezogen, der Auszug vom Äther befreit, der Rückstand in absolutemAlkohol aufgenommen, die alkoholische Lösung wird ev. eingeengt.

Fig. 52. Brenzcatechin, Sub-limat des Ätheranszuges vonSalixknospen (Tun mann).

') Th. Weevers, Betrachtungen u. Unters, üb. d. Nekrobiose und d. letaleChloroformeinwirkuug, Rec. d. trav. bot. Neerland., 1912, IX, S. 279.

*) Th. Weevers, Die physiologische Bedeutung einiger Glykoside, Jahrb.f. wiss. Bot., 1904, XXXIX, S. 229.