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Hydriert-cyklische Ketone

daß wir die Ketone nach denselben Grundsätzen wie bei den Kohlen-wasserstoffen, also nach der Anzahl der Kohlenstoffatome, in erster Linieanordnen.

Über die Entstehung der Ketone in der Pflanze in physiologischemSinne sind in letzter Zeit sehr interessante Versuche angestellt worden,wie bei den einzelnen Ketonen gezeigt werden wird; so sind besondersderartige Versuche im Laboratorium der Herren Rouee-Bertkand, Filsin Grasse ausgeführt worden (Tgl. deren Semestralberichte).

I. Hydriert-cyklische Ketone mit 10 Kohlenstoffatomen.

Wie bereits erwähnt, lassen sich die hier in Frage kommendenKetone mit 10 Kohlenstoffatomen in nahe Beziehung zum p-Menthanbringen. Von einem derartigen Molekül lassen sich nur zwei Monoketoneableiten, sobald die Moleküle ganz gesättigt auftreten:

CH 3 CH 3

iCH

CHCH,

Menthon

und

CH 3 CH 3CHCHHjCr^NCHj

H 2 cLJcO

CH

CH 3

Tetrahydrocarvon

Beide Ketone sind bekannt, jedoch ist bisher nur das erstere in derNatur aufgefunden worden. Treten jedoch doppelte Bindungen im Molekülauf, so vermehrt sich, wie wir sehen werden, die Anzahl der möglichenIsomeren.

1. Hydriert-cyklische Ketone der Bruttoformel C 10 H 18 0.

289. a) Menthon (p-Mentkanon (3))

CH, CH,

C 10 H 18 O

CH

CHH 2 Cr^\,COHüCl^ JcHj

CH

CH,

Vorkommen, Isolierung und Synthese. Das Menthon gehört zu den-jenigen Ketonen, welche früher auf künstlichem Wege dargestellt wurdenals man ihr Vorkommen in ätherischen Ölen feststellte. Die Ausführung