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Hydriert-cyklische Aldehyde

Die Möglichkeiten, in denen sich eine doppelte Bindung im Kern, dieandere in der Seitenkette befindet, lassen sich ebenfalls leicht konstruieren,theoretisch sind fünf Menthadien-ale (7) dieser Art möglich. Es lassensich diese Aldehyde aus den zugehörigen primären DihydrocuminalkoholenC 10 H 16 O durch Oxydation mit Chromsäure gewinnen, wobei man jedochim Auge behalten muß, daß Verschiebungen der doppelten Bindungen ein-treten können, und daß ferner die Oxydation leicht zum Cuminaldehyd führt.

Aldehyd C 10 H 14 O aus dem (xingerol (Dihydrocuminaldehyd i).

Im Gingergrasöl wurde von Sch. u. Co. (Sch. 1904, 1, 52; 1904,11,41;1905, I, 34; J. pr. II, 71 [1905], 459) das Gingeroi C 10 H 16 0 (vgl. dieses)aufgefunden; dieser Alkohol ist zweifellos ein primärer Alkohol, da er durchOxydation mit Chromsäure in einen Aldehyd C 10 H 14 O übergeht. Ob inihm jedoch wirklich ein wahrer Dihydrocuminalkohol vorliegt oder ein inder Seitenkette ungesättigter, muß dahingestellt bleiben (vgl. Gingeroi).Der durch Oxydation des Gingerols gewonnene Aldehyd C 10 H 14 O hatfolgende Eigenschaften: Sdp., BS = 235°, Sdp. 4 = 85°, d ls = 0,9698, a D =— 37°54', n Dm = 1,50702; sein Semioxamazon schmilzt bei 238°. DurchOxydation des Aldehyds mit Silberoxyd entsteht eine Säure C 10 H 16 O 3vom Smp. 130—131°.

II. Hydriert-cyklische Aldehyde mit mehr als 10 Kohlenstoffatomen.

Ahnlich wie bei den Kohlenwasserstoffen solche mit 10 Kohlenstoff-atomen (Terpene) oder mit 15 Kohlenstoffatomen (Sesquiterpene) besondershäufig als Bestandteile ätherischer Öle angetroffen wurden, ebenso Alkohole(Terpen- und Sesquiterpenalkohole), so konnten bisher besonders auchAldehyde mit 10 Kohlenstoffatomen als hervorragendste Vertreter dieserKörperklasse in ätherischen Ölen Erörterung finden; von Aldehyden mithöherem Kohlenstoffgehalt ist bisher nur einer im Sandelholzöl konstatiertworden, dem nach den bisherigen Untersuchungen die Formel C 15 H 24 0 zu-kommt (vgl. Santalole).

Aldehyd C 15 H 24 0 des Sandelholzüls.

Vorkommen, Isolierung usw. Chapoteattt (Bl. II, 37 [1882], 303),sowie Chapman und Büegess (Chem. N. 74 [1896], 95), sehen in demHauptbestandteil des Sandelholzöls einen Aldehyd C 15 H 24 0. Sch. u. Co.(Sch. 1899, I, 43), Guekbet (C. r. 130, 1324; Bl. III, 23, 540 und 542)und v. Soden (Ar. 238 [1900], 353) sind dagegen der Ansicht, daß der