Hydriert-cyklische Aldehyde

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Wir sehen also, daß hinreichend Verbindungen zur Identifizierungdieses Aldehyds vorhanden sind. — Zur Konstitution ist zu bemerken,daß sich die Bruttoformel des Aldehyds zweifellos aus seinen vielenDerivaten ableiten läßt; die Aldehydnatur ist aus der Bildung der SäureC 10 H 16 O 2 zu folgern, die durch Oxydation der Verbindung C 10 H 16 O an derLuft, sowie auch mit Silberoxyd entsteht. Zur weiteren Aufklärung derKonstitution kann man die physikalischen Konstanten heranziehen, sobaldeinigermaßen reine Verbindungen vorliegen; M.B. des Aldehyds berechnetsich aus oben angegebenen Daten zu 45,6, während ein Aldehyd C 10 H ie Oohne Doppelbindung 44,3, dagegen C 10 H 16 OF 46,0 erfordert. Hieraus er-gibt sich kein klares Eesultat, wenn auch die M. K. mehr für einen mono-cyklischen Aldehyd mit einer doppelten Bindung als für ein bicyklischesgesättigtes Molekül spricht. Neue Versuche müssen weitere Fingerzeigefür die nähere Konstitution dieses Aldebyds liefern, den man ebenfallserst in den letzten Jahren aufgefunden hat. Die Molekularrefraktion desdurch Reduktion mittels Zinkstaub und Eisessig aus dem Aldehyd ge-wonnenen Alkohols O I0 H 18 O (vgl. diesen Bd. III, S. 151) deutet ebenfallsmehr auf ein monocyklisches, einfach ungesättigtes Molekül hin, wonach indem Aldehyd ein Menthenal (7) mit der doppelten Bindung in der Iso-propylgruppe vorliegen könnte.

3. Hydriert-cyklische Aldehyde der Formel C H 0.

Die hierher gehörigen Aldehyde können entweder bicyklischer oder^onocyklischer Natur sein; im ersten Falle liegen einfach ungesättigteVerbindungen, im zweiten doppelt ungesättigte vor. Aldehyde der erstenA rt sind bisher nicht aufgefunden oder dargestellt worden. Aldehyde derzweiten Art können die Aldehydgruppe, wenn wir wiederum nur hydrierteP-Menthanabkömmlinge berücksichtigen, entweder in Stellung 7 oder in derJ-sopropylgruppe in Stellung 9 bzw. 10 haben; aber auch Aldehyde dieserjetzten Gruppe sind nicht bekannt, so daß nur p-Menthadienale (7) übrigReiben. Befinden sich die beiden doppelten Bindungen im Kern, so«onnen wir es mit folgenden wahren Dihydrocuminaldehyden zu tun haben,Wenn wir Moleküle mit zwei benachbarten doppelten Bindungen aus-schalten:

CH 3 CH 3

CH 3 CH 3

CH

iC

C

CH

6

HCr^NCH

H 2 clJcH

CHO

CHO

CH 3 CH,

CHq CHo

6h

HCT^JcH 'CHCHO

J 2 " r '-p-Men-thadien-al (7)