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Guajol: Vorkommen, Isolierung und physikalische Eigenschaften

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S. 35 wird von G. und A. erwähnt, daß nur zwei Atome Brom vom Atrak-tylen aufgenommen werden; jedoch würde dies nicht gegen zwei doppelteBindungen sprechen, da auch Terpene mit zwei doppelten Bindungen, wiePhellandren und Terpinen, glatt nur zwei Atome Brom aufnehmen (vgl.auch Atraktylen unter den Sesquiterpenen).

Gegen organische Verbindungen verhält sich das Atraktylolähnlich wie der Patschulialkohol: Carbanil spaltet viel eher Wasserah und bildet Diphenylharnstoff, als daß das Phenylurethan entsteht.Auch die Versuche der Esterbildung ergaben nur unvollkommene Ver-esterungen, so daß Produkte gewonnen wurden, die z. B. nur 9,l°/ 0 Acetatbzw. 9,4 °/ 0 Benzoat enthielten.

Zur Identifizierung des Atraktylols dürfte am besten der Schmelz-punkt heranzuziehen sein, der bei 59 ° liegt, während der Patschulialkoholbei 56° schmilzt; jedoch ist letzterer Alkohol optisch aktiv, und zwarlinksdrehend, während das Atraktylol inaktiv ist. Außerdem wird bei derWasserabspaltung aus dem Atraktylol ein spezifisch leichteres (0,915)Sesquiterpen gewonnen, während der Patschulialkohol ein spezifischschweres (0,935) liefert.

Zur Konstitution des Atraktylols ist zu erwähnen, daß auch dieserSesquiterpenalkohol tertiärer Natur zu sein scheint, wenn auch dieWasserabspaltung nicht ganz so leicht vor sich geht wie beim Patschuli-alkohol, mit dem er aber nicht identisch ist. Interessant ist die blauePärbung, welche bei der Wasserabspaltung usw. auftritt, wonach dasAtraktylen mit dem Guajen verwandt sein müßte, gruppenverwandt jeden-falls, da auch die physikalischen Daten beider Kohlenwasserstoffe ziemlichübereinstimmen. Im übrigen läßt sich über die Konstitution nur soviels agen, daß das Atraktylol in seiner Konstitution den bisher abgehandeltenkesquiterpenalkoholen in bezug auf die tertiäre Natur nahe steht, aberlß i übrigen doch wohl von ihnen zu unterscheiden ist, weil das tricyk-hscbe System in ihm ev. eine leicht aufzuspaltende Brückenbindung ent-halten dürfte.

In zeitlicher Beziehung haben wir von dem Atraktylol und seinenEigenschaften im Vergleich zu den anderen Sesquiterpenalkoholen spät-Kenntnis erhalten. Erst durch die Untersuchung von Ueno und Gadameeund Amenomija sind die Eigenschaften dieses Sesquiterpenalkohols in denatzten Jahren näher studiert worden.

276. Guajol C 15 H 26 0 (Champacol).

Vorkommen, Isolierung und physik. Eig. Zu den Zygophyllaceengehören Sträucher und Bäume, welche sich teilweise durch ein sehr hartes,haltbares Holz auszeichnen und vielfach Drogen und sonstige in derTechnik verwertbare Stoffe liefern. Guajacum officinale und G. sanotum

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