228 Cubebenkampfer: Vorkommen, Isolierung und physikalische Eigenschaften

lichten eigenen Untersuchungen, welche die Konstitution des Cedrens (natür-liches) betreffen, ist dies Sesquiterpen tricyklisch.

Obwohl das Cedrol wegen seines festen Aggregatzustandes bereitsfrühzeitig chemisch untersucht worden ist, sind die wesentlichsten Versuche,die einiges Licht über die Konstitution dieses Alkohols verbreiten, docherst in den letzten zehn Jahren ausgeführt worden.

271. Cubebenkampfer C 15 H 26 0.

Vorkommen, Isolierung 1 und physik. Eig. Das Cubebenöl [PiperCubeba L.) besteht, wenn es aus frischen Cubeben destilliert und alsbalduntersucht wird, fast nur aus Kohlenwasserstoffen und siedet alsdann inder Hauptmenge von 250—280°; Umnet (Pharm. Journ. London III, 25[1895], 951) fand bei einer quantitativ durchgeführten Fraktionierungfolgendes Ergebnis:

1. von 175—250°= 9,2%,

2. von 250—260° = 26,8 °/ 0 ,

3. von 260—270° = 47,6%,

4. von 270—280° = 7,2%,

5. oberhalb 280°= 9,2%.

Etwas anders verhält es sich mit länger stehenden, der Luft ausgesetztenätherischen Ölen, bzw. solchen, welche durch Wasserdampfdestillationaus alten Cubeben gewonnen werden; diese Öle enthalten alsdann einensauerstoffhaltigen Körper, den sog. Cubebenkampfer. Letzterer dürftezuerst von Teschemachee zu Anfang des 19. Jahrhunderts erwähnt wordensein. Vgl. Müller (A. 2 [1832], 90), Blanchet u. Sell (A. 6 [1833], 294),sowie Winckleb (A. 8 [1833], 203); Aübebgier analysierte den Kampferund fand ihn zu C 26 H 45 O a oder C 28 H 52 0. s zusammengesetzt.

Erst Schmidt (Ar. 191 [1870], 23; Z. 1870, 190; B. 10 [1877], 188)stellt die Bruttoformel C 15 H 26 0 für den Cubebenkampfer auf und gibtseinen Smp. zu 65° und seinen Sdp. zu 248°, wobei teilweise Wasser-abspaltung statthat an; linksdrehend. — Schabe u. Wyss (Ar. III, 6, 316;J. 1875, 497) beobachteten die Ausscheidung von 5 — 6 g Cubebenkampferaus 25 g lange aufbewahrten Cubebenöls; die Kristalle waren groß undrhombisch und schmolzen bei 67°. Winckleb (A. 8, 203) hatte den Smp-zu 68,7—70° angegeben.

Chem. Eig. des Cubebenkampfers. Die chemische Untersuchung desCubebenkampfers ist bisher eine wenig ausführliche gewesen. Schmidt(a. a. 0.) gibt an, daß die Wasserabspaltung sehr leicht vor sich geht,so daß schon beim Destillieren des Cubebenkampfers unter gewöhnlichemDruck Wasserabspaltung zu beobachten ist; auch bei längerem Stehenüber Schwefelsäure zerfließt der Cubebenkampfer allmählich und dieAnalysen zeigten eine Zunahme des Kohlenstoffgehalts, so daß eine