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Kohlenwasserstoffe.
I
der Gruppe =CH), die Fähigkeit besitzen, mit Kupfer und SilberVerbindungen einzugehen, in denen der Wasserstoff' der GruppesCH durch Metalle, vertreten ist. Die „Genfer Namen" (S. 48) derAcetylene bildet man durch Ersatz der Endsilbe vi der Alcohol-radicale mit gleichem Kohlenstoffgehalt durch die Endsilbe ..in".
2. Acetylene CnHsn—2.
Unter den aliphatischen Kohlenwasserstoffen nimmt das Aee-tylen, das Anfangsglied dieser Reihe eine hervorragende Stellung"ein, als der einzige Kohlenwasserstoff, der durch unmittelbare Ver-einigung von Kohlenstoff und Wasserstoff erhalten worden ist. Aus-gezeichnet sind einige Acetylene durch ihr Pol;vmer isati onsver-mögen. Sie gehen dabei in einfache aromatische Kohlen-wasserstoffe über.
Acetylen [Aethin] CH=CH. Das Acetylen wurde von Davyzuerst beobachtet und von Berthelot, der den Namen Acetyleneinführte, genauer untersucht. 1) Die Synthese des AcetylenSbewerkstelligte Berthelot, indem er den elektrischenFlammenbogen zwischen zwei Kohlenspitzen in einerWasserstoffatmosphäre erzeugte (S. 69):
2C + H 2 =CH=CH.2) Aus dem Methan kann man es durch Vermittelung von CHClgbereiten, dem man das Chlor durch glühendes Kupfer oder durchErhitzen mit Natrium (Eittig) entzieht. Noch leichter gehen CHßr 3(B. '!'>, R. 108) und CHJ, durch Behandlung mit Silber oder Zink-staub in Acetylen über:
20H 4 — 2CHC1 3
CH
IM
CH
3) Im Laboratorium stellt man es aus Aethylenbromid mit alkoho-lischer Kalilauge dar (A. 191, 368). Das Aethylenbromid verlierterst ein Molecül Bromwasserstoff und g'eht in Monobromaethylenoder Vinylbromid über, dieses verliert abermals ein Molecül Brom-wasserstoff unter Bildung von Acetylen:
CH„ Br 2 CELBr
11 " - -—*• 1CH»
CHBr, KOH= 11 +KBi
OH.,Br CH,
CHBr CH"
11 + KOH = 111 + KBr + TU >
CH, CH
H,0
4) Ferner entsteht Acetylen bei der Electrolyse der Alkalisalze der
beiden isomeren Dicarbonsäuren, Maleinsäure und Fumarsäure
(Kekule A. 131, 85).
CHCCVK HÖH CH H
" . + „«;„ = W„ + 2C0 2 + 2KOH + x (s- S. 69).
CH CO, K
= 111HÖH CH
H