StoreoiBomerie

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auch Pseudomerie (pseudos falsch) heißt die Erscheinung, daß eine Verb,zwei Reihen beständiger isomerer Derivate bilden kann, ohne daß sie selbstin zwei beständigen Isomeren bekannt ist; mau kann also für eine solcheVerb, zwei versch. Strukturformeln annehmen, z. B. für Blausäure N-C"H u.C = NH, da sie Derivate wie N=CTH 3 u. (TN~CH 3 bildet; die Annahme, daßsolche Verb, in einer beständigen u. einer isomeren unbeständigen Form(Pseudoform) existieren, ist vielfach bewiesen (s. Betaketonsäureester).

Oft kann man in der flüss. oder gelösten Verb, die Anwesenheit beiderIsomerien durch Reaktionen nachweisen; diese ist darauf zurückzuführen, daßbeim Lösen der betr. Verb, eine umkehrbare Reaktion stattfindet, z. B.■N'C'H ' 7-*' G~N~H, die schließlich zu einem Gleichgewichtszustand führt,;solche Gemenge heißen ullclotrope (allelon gegenseitig).

Neuerdings gelingt es immer mehr aus Lös. beide Isomere zu isolieren u.eigentlich heißt nur die besondere Art von Tautomerie, welche durch denleichten Übergang der Isomeren ineinander ausgezeichnet ist, Desmotropie.

Für Acetylessigsäure kann man die Struktur GH,~CO"CH !i COOH u.CH,"C(OH) - CH~COOH annehmen, denn sie bildet C-Derivate (Ketoderivate)wie CH,"T.OXH(CHyCOrcOOH u. O-Derivate (Enolderivate), wieCH,X~(0'CO-CH S ) = CH""COOH.

Für Oxime kann man zwei Strukturen annehmen; /. B. bildet, AeeloximN-Derivate wie Fig. 1, sowie O-Derivate wie Fig. 2.

CH,x ,0 CH,x

1) ' >C< I - ' >C=N-0(GH,).

CH„/ \N(CH 3 ) CH/

Für innere Anhydride der Aminosäuren kann man zwei Struk-turen annehmen; z. B. bildet Oxindol N-Derivate (Keto- oder Lactamform)u. O-Derivate (Enol- oder Lactimform), z. B.

GH«

C«H,

<C V H -Z> co u - G * H » <r

CO'GHj (s. Betaketonsäureester).

Weitere Tautomerien s. Aminosäuren, Cyansäure,Tiiazol-, Telrazolderivate, Pseudosäuren u. Pseudobasen.

Isatin, Pyrazoi-,

Stereoisomerie,

Manche isomere Verb, stimmen ehem. ganz oder fast ganz überein,feigen hingegen im physik. Verhalten gewisse Verschiedenheiten.

Die eine Art dieser Isomerie läßt sich auf versch. Grup-pierung der Mol. selbst zurückführen, da sie nur bei krist.Verb, auftritt u. im flüss. oder gelösten Zustande der betr. Verb., alsohei Verschiebung der Mol., verschwindet (physik. Isomerie, s. S. 57).

Hierher gehört das Kristallisieren einer Verb, in versch. Kristallformen(s. Polymorphie) u. die Eigensch. gewisser Verb., nur im festen Zustandedas polar. Licht abzulenken (S. 93); solche opt. akt. Verb., z. B. Bergkristall,Zinnober, Salze der Chlor-, Brom- u. Überjodsäure treten in ihrer Drehuugs-art entspr. enantiomorphen Kristallen auf (S. 57).

Die andere Art dieser Isomerie muß auf versch. Anordnungder Atome in der Mol. beruhen, da sie auch bei geschmolzenen odergelösten Verb., also bei einer Verschiebbarkeit der Mol. auftritt; so z. B. dieEigensch. gewisser isomerer Verb, den polar. Lichtstrahl nach rechts odernach links abzulenken (optische Isomerie), ferner die Fähigkeit gewisseroptisch inaktiver unges., isomerer Verb., in allen ihren physik. u. nur ineinigen ehem. Eigensch. verschieden zu sein (geometrische Isomerie).

Diese Isomerie läßt sieh durch Konstitutionsformeln (S. 30) nicht