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Aliphatische Verbindungen.

/. Aliphatische Verbindungen.

Konstitution. Substitution. Addition.

Nach der Konst. gehören zu den aliph. Verb, alle C-Verb., derenMol. ungeschlossene Ketten von C-Atomen oder von C-Atomen und anderenAtomen enthalten, jedoch werden bei denselben auch solche alicarbozykl.Verb, besprochen, welche den aliph. Verb, nahe stehen (S. 334, 4 ).

Bei der Substitution zeigen sich die wesentlichsten Unterschiedezwischen aliph. u. zykl. Verb.; z. B. lassen sich die H-Atome in aliph. K.W.schwer direkt durch andere Atome ersetzen, außer durch Halogenatome,weshalb diese Verb, zur Darst. weiterer Derivate dienen.

Man unterscheidet ein-, zwei-, usw.-wertige Verb., je nachdem in denbetr. K.W. ein-, zwei-, usw. H-Atome durch andere Atome oder durchAtomgruppen ersetzt sind (s. isomere Alkohole, S. 366).

Addition kann nur bei unges. aliph. Verb, erfolgen, wobei dieselbenunter Aufnahme der entspr. Anzahl von Atomen oder Atomgruppen inniedrigerwertige oder in ges. Verb, übergehen, z. B.CH=CH -> CH 2 =CH 2 -> CH 3 "CH 3 .

Isomerie.

Bei Betrachtung der versch. möglichen Verkettungender C-Atome in aliphatischen Verb., d. h. in Verb, mit eineroffenen Kette, ergeben sich folgende Isomerien (Kettenisomeri en)für gesättigte Verb., wenn man die an die ('-Atome gebundenen an-deren Atome als gleichwertig, z. B. aus H besteheud, annimmt:

In Methan CH 4 , Äthan H 3 CTCH 3 , Propan HgCTBLfCH., sind keineversch. Verkettungen der C-Atome möglich, hingegen für Butan C 4 H 10

schon zwei, nämlich

CH

Normalbutan, GH., CH/CIL, CH 3 und Isobutan, CEj'CIK^W

beim Pentan C 5 H 12 sind schon drei versch. Verkettungen möglich, nämlichNormalpencan, CIVCH 2 ~CK.rCH;fCH 3 H 3 C^ CH3

CIL

Isopentan, C'H 3 CH 2 CH<„tt ;

Pseudopentan,

,C

H3C

*3 "3^ CH 3

Bei den höheren Gliedern dieser Reihe GnH2n-f2 steigt die Zahl der mög-lichen Isomerien, nach dem Gesetze der Permutation berechnet, sehr rasch, sodaß schließlich eine Darst. bzw. Trennung dieser Isomeren unmöglich wird.Anzahl der C-Atomei 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13.

Mögliche Anzahl der I lg 3& ?& m 3&& 8Q2

Kohlenwasserstone IC-Atomketten wie in Isobutan, Isopentan u. Pseudopentan heißen ver-zweigte, andere C-Atomketten heißen normale.

Bei Betrachtung der Stellung der mit den C-Atomenverbundenen versch. Atome ergeben sich folgende Isomerien (Orts-isomerien), wenn man die an die C-Atome gebundenen gleichartigen Atome,z. B. die Wasserstoffatome, entspr. ihrer Wertigkeit durch andere Atomeoder durch Atomgruppen (X) ganz oder teilweise ersetzt.

Substituiert man z. B. in CH 4 oder C 2 H 6 die H-Atome durch andereeinwertige Atome, so ist z. B. bei CH^OtlX,, CHX 3 , XHjCTCH, (s.