Alantolakton und Isoalantolakton: Vorkommen, Isolierung usw.

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Alantwurzel dar, ist aber ein Nebenprodukt, während der Alantkampferhartnäckig dem „eigentlichen Helenin" anhaftet und dieselbe Kristallformwie dieses besitzen soll. K. gibt alsdann an, daß er dem AlantkampferC 10 H 16 O durch P 2 0. H 2 0 habe entziehen können und daß dabei C 10 H 14entstehe, das wahrscheinlich identisch sei mit dem „Helenen" Gerhardts.

Kallen (B. 9 [1876], 154) berichtet über „Helenin und Alantkampfer".Auf das in der früheren Arbeit von ihm als das „eigentliche Helenin"(CgHgO)^ beschriebene Produkt vom Smp. 109—110° geht K. nicht näherein. Der andere schon früher von ihm erwähnte, dem Kampfer isomereKörper C 10 H 10 O vom Smp. 64°, sei aber nicht einheitlich, sondern ent-halte unter anderem eine Verbindung 0 ]0 H 16 O, die flüssig sei und dieer nunmehr Alantol nennt. Die bei der Wasserdampfdestillation er-haltene Masse lasse nach Entfernung des flüssigen Anteils einen festenKörper zurück, der nach der Formel C 15 H 20 O 2 zusammengesetzt und dasAnhydrid einer Säure sei, die er „Alantsäure" nennt. — DurchWasserdampfdestillation der Alantwurzel erhalte man also eine weißeKristallmasse, die ein Gemenge von „Alantol" und „Alantsäureanhydrid"sei. Das „Alantol" Kallens ist demnach entgegen den früheren Angabeneine Flüssigkeit von der Zusammensetzung C 10 H 1G O, die bei ungefähr 200°siedet und durch Behandlung mit P 2 0 5 einen bei 175° siedenden Kohlen-wasserstoff C 10 H 14 gibt, der bei der Oxydation mit Chromsäure Terephtal-säure liefert. Wahrscheinlich liegt in diesem Kohlenwasserstoff wohlCymol vor. — Der nach Abpressen mittels Filtrierpapier vom Alantolbefreite Bestandteil sei Alantsäureanhydrid: C 15 H 30 O 2 , Smp. 66°,Sdp. 275°. Die Alantsäure C 15 H 22 0 3 schmilzt bei 90—91°; in Freiheitgesetzt geht sie jedoch alsbald in das Anhydrid über. Auch stellte K.das Alantamid C 14 H 20 (OH)CO • NH 2 vom Smp. 210° dar.

Bredt und Posth (A. 285, 349) schlagen vor, den Namen „Helenin"fallen zu lassen und für die von Kallbn erhaltene Säure C 15 H 22 0 3 , dasie eine Alkoholsäure sei, den Namen Alantolsäure anzunehmen und ihrAnhydrid, das B. und P. als Lakton erkannten, „Alantolakton" zu nennen.Auch B. und P. gehen auf das „eigentliche Helenin", das ein Nebenproduktist, nicht näher ein.

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Das Alantolakton C 14 H 20 <^ i gewannen B. und P. aus dem ßoh-

helenin. Letzteres wird dargestellt durch Destillation der Alantwurzelmit Wasserdampf; das so erhaltene Destillat erstarrt teilweise; dieserfeste Anteil wird abgetrennt und umkristallisiert, die umkristallisiertenAnteile werden „Helenin" genannt. B. und P. destillieren dieses „Helenin"und gewinnen daraus das Alantolakton: Sdp. 10 = 192°, Smp. 76°. Nachdiesen Angaben hat Gerhardt bei seinen ersten Untersuchungen in seinem„Helenin", für das er den Smp. 72° angibt, fast reines Alantolakton inHänden gehabt.

OHDie Alantolsäure C 14 H 20 <.i gewinnen B.u.P. aus den Lösungen

der Salze durch Ansäuern: Smp. 94° unter Wasserabspaltung und Übergang

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