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Aldehyd aus dem Lemongrasöl

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zukommt, als oben angenommen worden ist. Es ist nicht anzunehmendaß bei der Oxydation des Phellandrals mit KMn0 4 eine Verschiebungder doppelten Bindung statthat. Die Konstitution des im Wasserfenchelölaufgefundenen Phellandrals dürfte demnach die oben angegebene sein;inwieweit der auf künstlichem Wege aus dem Phellandren dargestellteAldehyd auch in optischer Hinsicht mit dem natürlich vorkommendenübereinstimmt, muß durch weitere Versuche entschieden werden.

In geschichtlicher Beziehung ist zu bemerken, daß die Chemie desPhellandrals in den letzten Jahren Bearbeitung fand, ebenso wurde es erstm allerletzter Zeit, zuerst von Sch. u. Co., mittels der Bisulntverbindungaus dem Wasserfenchelöl abgeschieden. Wenn auch dieser Aldehyd nurm geringer Menge im Wasserfenchelöl vorkommt, so dürfte er doch nichtunwesentlich zum Geruch dieses Öles beitragen. Interessant ist, daßsich der Aldehyd neben einem Kohlenwasserstoff im Wasserfenchelöl findet,durch dessen Oxydation er auf künstlichem Wege gewonnen werden kann.Es liegt die Vermutung nahe, daß diese Oxydation bereits teilweise inder Pflanze vor sich geht.

S. Tabelle Phellandral S. 274.

287. Aldehyd C 10 H 16 0 aus dem Lemongrasöl.

Vorkommen, Isolierung usw. Doebneb, (B. 31 [1898], 1891) hattebereits vermutet, daß im Lemongrasöl {Andropogon directus D. C.) geringeMengen eines dem Citral isomeren Aldehyds vorkommen. Sch. u. Co.(Sch. 1905, II, 42) konnten bei Verarbeitung von 2000 kg Lemongrasölau f Citral aus den Anteilen, die aus der Bisulntverbindung regeneriertWaren und zwischen Methylheptenon und Citral siedeten (ca. 400 g), durchfraktionierte Destillation unter 6 mm zwischen 70 und 80° ein Öl erhaltendas frei von Methylheptenon und Citral war, jedoch nicht einheitlich zuj^in schien. Zur weiteren Trennung wurde mit 3 Tl. 40°/ 0 iger Natrium-hsulfitlauge geschüttelt, wobei niedriger siedende Anteile in Lösung§ lr >gen; aus letzteren wurden mittels Soda unter 7 mm Druck bei 72—76°Redende Anteile erhalten, aus denen durch weitere fraktionierte Destil-ation eine konstant unter 6 mm Druck bei 68° siedende Fraktion ge-wonnen wurde.

Physik. Eig.: Sdp. 6 = 68°, d n = 0,9081, «^=1,45641, « B = +0°50'.

Chem. Eig.: Durch Oxydation mit feuchtem Silberoxyd wurde eine

Essige Säure C 10 H 16 O 2 gewonnen, Sdp. 9 = 130°, deren Silbersalz in

Wasser schwer löslich war und sich aus Alkohol Umkristallisieren ließ. __

^as Semicarbazon C n H 19 ON 3 schmolz bei 188—189°.

Charakteristisch für diesen Aldehyd sind die für einen cyklischenWehyd auffallenden physikalischen Konstanten; ein aliphatischer Aldehyd,er der Bruttoformel nach zwei doppelte Bindungen enthalten sollte undeß i Citral isomer wäre, müßte einen anderen Brechungsexponenten und

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