272

Phellandral: Vorkommen, Isolierung usw.

CH 3 CH 3

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

CH

CH CH

CHH 2 C^NCH 2

C

CH CH 2 CK^CH HjCi^NCHH 2 cL^JcH H 2 C^JcH 8

CH CH

CHO

A ^p-Menthen-al (7)

CHO CHO

A 2 -p-Menthen-al (7) A 3 -p-Menthen-al (7)

wei extracyklisch-ungesättigte Menthenale:

CH 3 CH 3

Cxi 3 CH 2

C

ii

c

H 3 C,^NCH 2HjCljcHsCH

C

öh

und H 2 C^CH 2 _H^l^CH,CH

CHO

CHO

J« 3 >-p-Menthen-al (7)

J s «»-p-Menthen-al(7)

Es sind nun ferner nicht nur einige von diesen Menthenalen dargestelltworden, sondern zweifellos finden sich als Bestandteile ätherischer OleAldehyde, welche nicht nur nicht hydrierte Cuminaldehyde sind, sondernsich vielleicht gar nicht einmal vom p-Cymol ableiten. Auf synthetischemWege ist eine Gruppe von Aldehyden dargestellt worden, die Abkömm-linge eines hydrierten trimethylierten Benzaldehyds sind, d. s. Glieder derCyklocitralreihe und mit dieser nahe verwandte Verbindungen (vgl. Citralund Methylheptenon, Bd. I). —

Als Bestandteile ätherischer Ole sind folgende aufgefunden worden:

286. Phellandral C 10 H 10 O (ein Tetrahydrocuniinaldehyd)

CH 3 CH 3CHCHttsCr-^ScHüHjClJcH

CHO

Vorkommen, Isolierung usw. Sch. u. Co. (Sch. 1904, II, 91 und 1905,

II, 71) isolierten aus dem Wasserfenchelöl [Phellandrium aquaticum h)durch die Bisulfitverbindung hindurch einen Aldehyd C 10 H 16 0, den siePhellandral genannt haben. — Durch Oxydation des ps-Phellandrens(/3-Phellandren) erhielt Wallach (A. 336 [1904], 9; A. 340 [1905], 1)ein Glykol C 10 H 18 O 2 , aus welchem durch Wasserabspaltung ein Aldehyd