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Cedrol: Chemische Eigenschaften

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auffinden konnten. Erst als Cedernholz, welches nachweislich mehrereJahre gelegen hatte, destilliert wurde, ging im Vorlauf ein dickes Olüber, das beim Stehen allmählich fest wurde. Der in feinen Nadelnkristallisierende Körper erweichte bei 78°, schmolz aber erst vollständigbei 83°. „Hiernach wäre man versucht, anzunehmen, daß der Cedern-kampfer kein Bestandteil des normalen Cedernöls ist, sondern daß der-selbe erst durch längeres Liegen des Cedernholz es in diesem unter ge-eigneten Bedingungen entsteht."

Rousset (Bl. III, 17 [1897], 485; C. 1897, I, 1214) beschäftigt sichmit dem „Cedrol" C 15 H 26 0, wie er den Cedernkampfer nennt: Smp. 84°,Sdp. 8 = 157—160°. Er kommt zu dem Resultat, daß das Cedrol eintertiärer Alkohol ist, da es bei der Oxydation mit Chromsäure ein Sesqui-terpen liefert. — Sch. u. Co. (Sch. 1897, II, 12) finden nach wiederholtemUmkristallisieren aus verd. Alkohol den Smp. zu 85—86°.

Im Cypressenöl (Cupressus sempervirens L.), welches hauptsächlichaus Terpenen, und zwar d-Pinen besteht (Sch. 1894, II, 70; 1895, I, 22;vgl. jedoch über die Zusammensetzung Sch. 1904, II, 21), findet sich inden hochsiedenden Anteilen der „Cypressenkampfer". Gr. u. H. (S. 346)geben an, daß sich aus dem Destillationsnachlauf des Öles zuweilen einkristallinischer Körper absetzt, der dem Cedernkampfer oder Cedrolgleicht, „von dem er sich jedoch durch seine optische Aktivität unter-scheidet. Demnach ist der Cypressenkampfer wahrscheinlich als die optischinaktive Modifikation des Cedrols anzusehen." Sch. u. Co. (Sch. 1904, II, 19)kommen auf diesen Cypessenkampfer zurück und geben an: optisch in-aktiv, Smp. glatt bei 86—87°, Sdp. nicht sehr konstant bei 290—292°(denselben Schmelzpunkt und Siedepunkt zeige Cedernkampfer). StarkeAmeisensäure führt den Cedernkampfer quantitativ in C 16 H 24 über; derUnterschied vom Cedernkampfer bestehe darin, daß dieser rechtsdrehendsei und in ein linksdrehendes Sesquiterpen übergehe, während Cypressen-kampfer inaktiv erscheine und den gleichen rechtsdrehenden Kohlenwasser-stoff liefere, auch zeigt das Gemisch von Cypressen- und Cedernkampferkeine Depression des Schmelzpunktes, sondern schmilzt glatt bei 86—87°.— Demnach scheinen in der Tat Cedern- und Cypressenkampfer chemischidentisch und optisch isomer zu sein.

Chem. Big. des Cedrols. Durch Reduktion müßte das Cedrol zu-nächst in den Kohlenwasserstoff C 15 H 2ß übergeführt werden, jedoch liegenVersuche nach dieser Richtung hin nicht vor. Gegen Halogene erweistsich das Cedrol als gesättigt. Halogenwasserstoffsäuren sowie PC1 5 er-setzen die Hydroxylgruppe zunächst durch Halogen, spalten jedoch baldHalogenwasserstoff ab, so daß ein Sesquiterpen gebildet wird.

Cedren (künstlich). Die Wasserabspaltung aus dem Cedrol kannjedoch durch andere Mittel leichter bewirkt werden. Walteb (a. a. O.)läßt P 3 0 5 einwirken und erhält einen Kohlenwasserstoff Cedren, dem er

zuerst die Zusammensetzung C 16 H 24 , alsdann

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gibt, während

Gebhakdt C 15 H 24 vorschlägt. Über die Identität oder Nichtidentität diesesCedrens mit dem im Cedernöl selbst als Hauptbestandteil vorkommenden