208 Sabinol: Konstitution

Semmlee (B. 33, 1458) gibt dem Sabinol die Formel:

CH, CH,

CHOH

Nach der Molekularrefraktion und nach dem ganzen chemischen Ver-halten des Sabinols steht fest, daß es ein Alkohol ist und eine doppelteBindung enthält, ebenso daß es ein bicyklisches System aufweist, wieschon aus dem bei Berechnung der Molekularrefraktion sich ergebendencharakteristischen Increment hervorgeht. Das bicyklische System mußaber jenes des Tanacetons sein, da wir durch Oxydation des Sabinolseinmal leicht die Tanacetondicarbonsäure erhalten, alsdann aber auch denAlkohol durch Zinkstaub leicht zu Tanaceton isomerisieren können. Hier-nach muß zweifellos im Sabinol die Gruppierung:

CH, CH 3

CH

iC

H 2 C^NCH 2

B.ö/ C

c

vorhanden sein, wenn wir die Semmlee sehe Tanacetonformel zugrundelegen. Nach den Oxydationsresultaten desselben Forschers muß diedoppelte Bindung in der Seitenkette liegen, da aus Sabinol ein Glycerinerhalten wird, das unter Wasserabspaltung in Cuminalkobol übergeht, sodaß Konfiguration V für das Sabinol allein übrig bleibt, wenn wir inBetracht ziehen, daß nach Semmlee das Sabinol zu Tanaceton invertiertwerden kann. Da aber in letzterem Molekül neben der Ketogruppe zweifel-los eine Methylengruppe stehen muß, da das Tanaceton eine Benzyliden-und Oxymethylenverbindung bildet, so fallen Formeln I bis IV für Sabinolfort. Es erübrigt hinzuzufügen, daß nach der Kondakow sehen Formeldes Tanacetons dem Sabinol (Chem. Z. 26 [1902], 720) folgende Kon-

stitution :

CHn CH,

/CHHCr^NCH,H 2 C^^JcHOHC

CH 2VI