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Naphtalin.

fachen (auf der einen Seite des Doppelrings) kann durch Wasser-stoff bewirkt werden, wenn Naphtalin mit Jodwasserstoffsäureunter Zusatz von Phosphor auf 250° erhitzt wird. Man erhält soNaphtalintetrahydrür, C 10 H 12 , ein bei 205° siedendes Oel.

Endlich sei noch erwähnt das Per chlor na pht alin, welchesdurch Chlor bei Gegenwart von Antfmonpentachlorid dargestelltwird. Es schmilzt bei 135°.

Brom wirkt in ähnlicher Weise wie Chlor auf Naphtalinein, nur dass es weniger leicht Additionsproducte liefert. Sosind dargestellt worden:

« Bromnaphtalin, Ci 0 H,Br, bei 277° siedendes Oel (dieß Verbindung schmilzt bei 68°).

Dibromnaphtalin, C, 0 H 6 Br ä , zwei Isomere, bei 81" undbei 127° schmelzend.

Tribromnaphtalin, C,„H 5 Br 3 (Schmelzp. 75°).

Tetrabrom naphtalin, C I0 H 4 Br 4 .

Durch Salpetersäure erhält man folgende Nitrosubstitu-tionsproducte des Naphtalins:

ISTitronaphtalin, CioH^NOa), gelbe, rhombische, bei61° schmelzende Krystalle.

Dinitronaphtalin, C 10 H 6 (NO 2 ) 2 . Es giebt drei Isomere;das eine schmilzt bei 214°, das andere bei 170°, das dritte bei 144°.Trinitronaphtalin, C 10 H 5 (NO 2 ) 3 ist in drei Modificationenbekannt. Die a Verbindung bildet grosse, bei 122" schmelzendePlatter, die ß Verbindung kleine, bei 218° schmelzende Krystalle,die y Verbindung feine, bei 147° schmelzende Nadeln.

Tetranitronaphtalin, C^H^NO^, bei 200° schmelzendeNadeln.

Die Salpetersäure wirkt jedoch nicht nur substituirendauf Naphtalin ein, sondern auch oxydirend, und zwar in derWeise, dass die eine Seite des Naphtalindoppelringes gesprengtwird, zwei Kohlen stoffatome abgespalten werden, während zweiKohlenstoffatome am Benzolring haften bleiben, und so eineDicarbonsäure entsteht: Phtalsäure.

Neben Phtalsäure wird Oxalsäure gebildet:

H H

H

C C

C COOH

/\/\

•^/

HC C CH

HC C

COOH

1 ii 1

+ 40 2 =

1 II

+

1

HC C CH

HC C

COOH

Xs^S

v/\

C C

C COOH

H II

H

Naphtalin

Phtalsäure

Oxals&iire