II

Naphtalin.

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Aus den nitirten Naphtalinen erhält man durch Ein-wirkung naschenden Wasserstoffs amidirte Naphtaline (s. S.285), aus dem Nitronaphtalin ist auch durch Erhitzen mitZinkstaub Azonaphtalin, CioH7~N~N C10H7, dargestelltworden.

a Naphtalinsulfonsäure, C10H7.SO3H, entsteht vorzüglichdurch Einwirkung von Schwefelsäure auf Naphtalin bei nie-derer Temperatur (bei 80°), bildet eine zerfliessliche Krystall-masse, welche beim Erhitzen mit Wasser auf 200° zerfälltin Schwefelsäure und Naphtalin:

GoHt.SOsH + HsO = CioH 8 +H2S04.Sie ist eine einbasische Säure. Ihr Bleisalz verbrennt beimErhitzen mit russender Flamme.

ß Naphtalinsulfonsäure, C10H7.SO3H, entsteht vorzüglichbei höherer Temperatur (bei 160°), bildet nicht zerfliessendeKrystalle und zerfällt nicht beim Erhitzen mit Wasser. IhrBleisalz verglimmt beim Erhitzen wie Zunder.

Naphtalindisulfonsäure, C 10 H 6 (SO 3 H) 2 , entsteht in zweiModificationen beim Erhitzen von Naphtalin mit überschüssigerSchwefelsäure auf 160°.

Chlor und Salpetersäure geben mit diesen Sulfonsäuren weitereSubstitutionsproducte, aber auch hier erstreckt sich die Substitu-tion nur auf 4H.

Wird Naphtalin mit rauchender Schwefelsäure und Phosphor-säureanhydrid stark erhitzt, so erhält man Naphtalintetrasulfon-säure, C^H^SOsH)*.

Werden die Naphtalinsulfonsäuren mit Kaliumhydrat ge-schmolzen, so wird die Gruppe SO3H gegen OH ausgetauscht,und man erhält neben schwefligsaurem Kalium die Hydroxyl-substitute des Naphtalins, die Naphtole.

C 10 H 7 .SO3H + 2KHO = CioH 7 .OH + K 2 S0 3 +H 2 0Ci 0 H6.(SO 3 H) 2 +4KHO - Ci 0 H 6 (OH>+2K 2 SO 3 + 2H 3 O.

a Naphtol, CioH7.(OH), wird aus a Naphtalinsulfon-säure erhalten und bildet weisse, bei 94° schmelzende undbei 280° destillirende Nadeln.

ß Naphtol, C10H7(OH), wird aus ß Naphtalinsulfonsäureerhalten und bildet weisse, bei 122° schmelzende Blättchen.