Naphtalin.
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Das Naphtalin , CioHg, ist ein weisser, in rhombischenBlättern krystallisirender, eigenthümlich riechender und bren-nend schmeckender Körper, welcher bei 79° schmilzt und bei218° siedet. Es ist unlöslich in Wasser, löslich in Alkoholund Aether. Durch Oxydation mit Salpetersäure wird es inOxalsäure und Phtalsäure übergeführt (s. später).CioH 8 +80 = CsHüOi + CsHßO*.
Oxalsäure Phtalsäuro.
Chlor wirkt auf Naphtalin anfänglich nach der Kich-tung ein, dass es die doppelten Bindungen der Kohlenstoffeauf der einen Seite des Doppelringes zu einfachen löst, sichalso hinzuaddirt. Alsdann erst wirkt es substituirend, Was-serstoff ersetzend. So sind bekannt, wenn auch auf nochanderen Wegen dargestellt:
Naphtalindichlorid, C 10 H s Cl a , eine in Wasser unlöslicheFlüssigkeit, welche beim Erhitzen HCl abspaltet und sich in Mono-chlornaphtalin verwandelt.
Naphtalintetrachlorid, C 10 H S C1 4) in grossen Rhomboedernkrystallisirende, bei 182° schmelzende und beim Destilliren inDichlorna pht alin und Salzsäure zerfallende Substanz.
« Monochlornaphtalin, C 10 II,C1, aus Naphtalindichloriddarstellbar; farblose, bei 255° siedende, ölige Flüssigkeit.
ß Chlornaphtalin, aus ß Naphtol mittelst Phosphorpenta-chlorid dargestellt, ist eine krystallinische, bei 61° schmelzende,bei 256° siedende Masse.
Monochlornaphtalintetrachlorid, Ci U H,Cl.Cl 4 , prisma-tische, bei 130° schmelzende Krystalle, welche beim DestillirenTrichlornaphtalin geben.
Dichlornaphtalin, C 10 H a Cl 2 , ist in sieben Isomeren be-kannt, welche sich durch ihre Schmelzpunkte und ihre Krystall-form hauptsächlich unterscheiden.
Trichlornaphtalin, C 10 H 6 C1 3 , ist in 4 Isomeren bekannt.
Tetrachlornaphtalin, Ci 0 H 4 Cl 4 , bei 130° schmelzende,nadeiförmige Krystalle.
Das Tetrachlornaphtalin ist das Endproduct der Einwirkungvon Chlor auf Naphtalin, ebenso wie Naphtalintetrachlorid dasletzte Additionsproduct des Naphtalins mit Chlor ist. Vergegen-wärtigen wir uns das Constructionsbild des Naphtalins, so sehenwir, dass durch die Einwirkung von Chlor auf Naphtalin die Sub-stitution sowohl wie die Addition (d. h. die Loslösung der doppeltenBindung zu einer einfachen) nur auf der einen Seite des Doppel-ringes erfolgt.
Dieselbe Auflösung der doppelten Kohlenstoifbindung zur ein-