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Chrysen. — Picen.

Retenket on, C^H^CO-CßH^CHaXCgH,), wird durch Destillation von Beten-chinon über gelbem Bleioxyd und Umkrystallisiren aus Alkohol in schwefelgelben Prismen,Smp. 90°, erhalten; es gibt durch Eeduction Methylpropylfluoren, C l7 H lg , glänzendeBlättchen, Smp. 97°.

Chrysen und Picen.

Chrysen, C ]8 H 12 (Liebermann). Das Chrysen ist in den höchstsiedenden Antheilen des Steinkohlentheers enthalten; man entfernt dieBeimengungen durch wiederholte Behandlung mit Schwefelkohlenstoffund krystallisirt den Rückstand aus Xylol um. Auch durch Erhitzenvon Inden lässt das Chrysen sich darstellen: 2 C 9 H 8 = C 18 H 12 -j- 2 H 2 .Obwohl der Kohlenwasserstoff von einer hartnäckig anhaftenden Gelb-färbung benannt ist, kann man ihn doch durch Kochen mit Alkoholund etwas Salpetersäure rein weiss erhalten; er bildet dann silberweisserhombische Tafeln von stark roth violetter Fluorescenz. Smp. 250°. Sdp. 448°.

Synthetisch wurde Chrysen dargestellt, indem man zunächst BenzylnaphtylketonC 6 H 5 ■CH 2 "CO - C 10 Hj reducirte und das Phenylnaphtyläthan durch glühende Röhren lei-tete; ferner entsteht es ebenso aus Cumaron und Naphtalin

CeHj—CH 2 C 6 H 4 —CH C 8 H„—CH C 8 H 4 —CH

1=1 II + 2H 2 ; | [[ + C I0 H 8 =| || + H 2 0.

C I0 H 7 —CH 2 C I0 H 6 —CH O------CH C 10 H 6 —CH

Chrysen Cumaron Chrysen

Der Abbau des Chrysens führt successive zu Chrysensäure (=ß-Phenylnaphtalin-carbonsäure), Chrysoketon und ß-Phenylnaphtalin (B. 26, 1746):

C 6 H 4 -CH C 6 H 5 C 6 H 4X C 6 H 5

I II I I >CO |

C 10 H 6 -CH C 10 H 6 -CO 2 H C 10 H 6 / C 10 H 7

Chrysen Chrysensäure Chrysoketon ß-Phenylnaphtalin

Löst man die so erhaltene Constitutionsformel des Chrysens auf, dann ergibt sicheine Zusammenlagerung von 4 condensirten Benzolringen, sich aus Naphtalin (mit 2Benzolringen) und Phenanthren (mit 3 Benzolringen) bildend (B. 23, 85 u. 2433). Vgl. S. 597.

Chrysenperhydrür, C 18 H 30 , bildet weisse Nadeln vom Smp. 115° u. Sdp. 353°.

Chrysochinon, C, 8 H 10 O 2 . Aus Chrysen in Eisessig mit CrO.,. Schöne rothe Pris-men, Smp. 235°. Verhält sich ganz wie ein Orthodiketon. Beim Destilliren über Bleioxydgeht das Chrysochinon C l6 Hjo'CO - CO in Chrysoketon C 16 H 10 'CO über, gelbe oderrothe Nadeln, Smp. 132'5°-

Naphtanthracen, C 18 H 12 . Dieses Isomere des Chrysens wurde von Elbs (B. 19,2211) durch Reduction des synthetisch dargestellten Naphtanthrachinons C 1() H 6 .C 2 CvC 6 H 4(Smp. 168°) gewonnen. Farblose, grüngelb fluorescirende Blätter, Smp. 141°.

Picen, C 22 H 14 , wird aus Braunkohlentheer als ein bei 364° schmelzender Kohlen-wasserstoff gewonnen. Picen befindet sich auch unter den synthetischen Productender Einwirkung von Aethylenbromid auf Naphtalin in Gegenwart von A1C1 3 (B. 24,R . 963), es ist das Phenanthren der Naphtalinreihe, ein ßß-DinaphtylenäthylenC i 0 H 6 -C 10 H 8 -CH : CH. Sein Abbau führt demgemäss durch Picen chinonCi 0 H,-C l0 H (i -CO-"CO, zum Picenketon, CjoHg-CjoH^CO, Smp. 185'5°. Dieses lässtsich successive reduciren zu Picylencarbinol, (C 10 H 6 ) 2 CH - OH, aus Chloroform Blätt-chen vom Smp. 230°, und Picylenmethan (C 10 H fi ) 2 CH 2 , aus Benzol Blättchen vomSmp. 306°. Andererseits geht Picenketon durch Kalischmelze in eine PicensäureC la H 7 • C 10 H 8 • C0 2 H über; aus Alkohol flockige Massen vom Smp. 201°; aus welcherman schliesslich ßß-Dinaphtyl, C 10 H 7 -C 10 H 7 , erhält (B. 26, 1751; 28, R. 284).