Anthracen.
617
Pyren, C 1G H 10 . Dieser Kohlenwasserstoff wird den höchsten Frac-tionendes Steinkohlentheers, die zugleich Chrysen C 18 H 10 (s. o.) enthalten,durch CS 2 entzogen, und vermittelst des Pikrats (lange glänzende rotheNadeln Smp. 222°) gereinigt. Pyren bildet monokline Tafeln, Smp.148 — 149°, Sdp. 260° unter 60 mm.
Chromsäure oxydirt in Eisessiglösung zu Pyrenchin on, C 16 H 8 0 2 , ein in orange-gelben Nadeln krystallisirendes Diketon; durch weitergehende Oxydation gibt das Chinondie Pyrensäure, C l0 H 4 (C 2 H 2 -CO)(CO 2 H) 2 , goldgelbe Plättchen, bei 120» Wasser unterAnhydridbildung abgebend. Die Pyrensäure endlich lässt sich in eine Naphtalin tetra-carbonsäure, C 10 H 4 ( CO 2 H )4> mit zweimaliger Peristellung (1, 8 und 4, 5) je zweierCarboxylgruppen überführen. Hiernach ist das Pyren ein Naphtalin, in welches zweiCH'CH'CH-gruppen in den genannten PeriStellungen eingreifen; es bestünde somit ausvier vollkommen symmetrisch condensirten Sechserringen.
Anthr acengr uppe.
Ueber die genetischen Beziehungen und das Verhalten des An-thr acens und seiner Derivate, sowie über die in dieser Gruppe vorhan-denen Isomerien gelangt man zu vollkommen klaren Vorstellungen durchdie Annahme, dass in den Molecülen der hierhergehörigen Substanzenzwei Benzolkerne enthalten sind, verbunden durch zwei ganz symme-trisch und in Orthostellung zwischen dieselben eingeschaltete Kohlenstoff-atome. Wie beim Naphtalin kann man übrigens auch beim Anthracenvon drei ,condensirten Benzolkernen" reden, deren mittlerer mit jedemder beiden äusseren 2 Kohlenstoffatome gemein hat.
CO
6k -NiA^ 3 6 ^A:o>^ 3 6 '
10 1 5 ^ ^M
Anthracen Anthrachinon Alizarin
Eine Stütze für die centrische Formel des Anthracens (vgl. S. 596)ist darin zu erblicken, dass Anthracen, unter denselben Bedingungenwie Naphtalin, nur 2 Wasserstoffatome addirt.
In ganz demselben Sinne wie beim Naphtalin hat man auch beimAnthracen vier unter einander gleichwerthige ot-Stellungen: 1, 4, 5 und8, sowie vier ebenfalls gleichwerthige ß-Stellungen: 2, 3, 6 und 7. Hier-aus folgt, dass durch Substitution in den beiden äusserer! Benzolkernennur zwei isomere Monoderivate entstehen, während es bei Gleichheitder Substituenten je 10 isomere Biderivate gibt; u. s. f., ganz wie beimNaphtalin (S. 602j. Durch die meisten Reagentien werden die beidenmittleren CH-gruppen zuerst angegriffen, und man kommt so zu *(- oderMesoderivaten des Anthracens, das somit 3 isomere Monoderivate hat.
Von den zahlreichen synthetischen Bildungsweisen des Anthracensund seiner Derivate mögen die folgenden genannt werden.
1. Das Anthracen und seine Homologen entstehen durch Conden-sation aus niederen Kohlenwasserstoffen unter dem Einfluss hoher Tem-peraturen: Anthracen und Methylanthracen finden sich daher im Stein-kohlentheer.