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Naphtalin.

ß-Naphtalinsulfosäure, ß-C 10 H 7 -SO 3 H -f- H 2 0. Darstellung s.oben. Hygroskopische Krystallmasse, Smp. 123°. Wasserfrei. Smp. ca.101°. Kann mit Salzsäure ohne Veränderung auf 200° erhitzt werden.

Baryumsalz, (C 10 H 7 ■ S0 3 ) 2 Ba -f- H 2 0. Glänzende Blättchen, bei 10° in 290 Th."Wasser löslich. — Calciumsalz, (C 10 H 7 -SO 3 ) 2 Ca. Blättchen, bei 10° in 76 Th. Wasserlöslich. — Bleisalz, (C 10 H 7 *SO 3 ) 2 Pb + n aq. Schuppen, bei 10° in 115 Th. löslich.Methylester, C 10 H 7 - SO 3 - CH 3 , entsteht in der Kälte aus dem Sulfochlorid und Methyl-alkohol. Smp. 55°; Sdp. 225° bei 15 mm. — Sulfochlorid, C 10 H 7 • S0 2 C1. Smp. 76°.Sdp. 201° bei 13 mm. Sulfamid, C 10 H, -S0 2 -NH 2 . Smp. 217°.

a- oder 2, 7-Naphtalindisulfosäure, C 10 H,;(SO 3 H) 2 . Darstellung s. oben. Zerfliess-liche Nadeln. Disulfochlorid, C l0 H s (SO 2 Cl) 2 , Smp. 162°; in Th Th. Benzol (14°) löslich.

ß- oder 2, 6-Naphtalindisulfosäure. Entsteht neben der vorigen. HygroskopischeBlättchen. Disulfochlorid, Smp. 226°; in 220 Thl. Benzol bei 14° löslich. — 1, (i-Naph-talindisulfosäure. Bei niedriger Temperatur aus ß-Naphtalinsulfosäure und rauchenderSchwefelsäure. —• Ueber Naphtylsulfhydrate und Sulfide s. weiter unten.

a- und ß-.Naphtylammsulfosäuren, C 10 H 6 (NH 2 )(SO 3 H). 7 isomereoc-Naphtylaminderivate möglich und auch bekannt; von den 7 isomerenß-Naphtylaminsulfosäuren kennt man 6.

Praktische Bedeutung für die Parbtechnik haben namentlich: Naphtionsäure,1, 4-C 10 H„(NH 2 )(SO 3 H). Aus a-Naphtylamin und 4 Th. concentrirter S0 4 H 2 bei 100°.Aus heissem Wasser glänzende kleine Nadeln, in ca. 4000 Th. kalten Wassers löslich.Verbindet sich mit Diazokörpern zu Farbstoffen, wie Congoroth, Benzopurpurin u. a.(S. 582). —2, 6-Naphtylaminsulfosäure, sogenannte Brönner'sche Säure, 2,6-C 10 H 6 (NH 2 )(SO 3 H), aus der entsprechenden ß-Naphtolsulfosäure mit Ammoniak. — 2, 7-wird analog gewonnen und zur Darstellung von Baumwollazofarbstoften (S. 582) benutzt-Naphtylamindisulfosäuren, von denen man etwa 20 kennt, finden ähnliche Verwendung.

Naphtole.

Die Hydroxylgruppen der Naphtole sind reactionsfähiger als die-jenigen der Phenole, so dass man z. B. die OH-gruppen der ersterenleicht durch die KH a -gruppe ersetzen kann.

«-Naphtol, a-CjoH^OH. Im Steinkohlentheer; aus Phenyliso-croto nsäure resp. Phenylparaconsäure; aus a-Naphtylamin (s. u.) durchDiazotirung etc.; aus a-Naphtalinsulfosäure durch Kalischmelze (technischeDarstellung). Smp. 95°; Sdp. 282°. In Alkohol, Aether, Benzol leicht,in heissem Wasser schwer lösliche Blättchen, phenolartig riechend.

Methyläther, C 10 H 7 -OCH 3 . Oel vom Sdp. 269°. Aethyläther, Sdp. 277°,dient als Parfumeriemittel („Nerolin"). Acetat, Ci 0 H 7 '0 - C 2 H 3 O, Smp. 49°. — Oxydationdes a-Naphtols mit FeCl 3 gibt et-Dinaphtol, C 2 „Hj 2 (OH) 2 , Smp. 300°. Salpetrige Säuregibt 2, 1- und 4, 1-Nitrosonaphtol, NO'C 10 H 6 OH, s. u. Naphtochinonoxime. Chlorsub-stitutionsproducte des a-Naphtols entstehen u. a. beim Destilliren der synthetischengechlorten Phenylparaconsäuren (aus Natriumsuccinat und Chlorbenzaldehyden).

Von den 7 theoretisch möglichen stellungsisomeren a-Naphtolsulfosäuren,C l0 H 6 (OH)(SO 3 H), entstehen aus a-Naphtol und 2 Th. conc. SO,H 2 bei 00—70" dieSäuren l - 2 und 1'4; letztere, die man zur Darstellung von Azofarbstoffen benutzt, wirdtechnisch durch Diazotiren und Aufkochen von Naphtionsäure, 1, 4-C 10 H 6 (NH 2 )(SO 3 H)gewonnen. Die 1, 8- oder Peri-naphtolsulfonsäure, gleichfalls aus der entsprechenden 1, 8-Naphtylaminsulfonsäure, scheidet sich schon bei ihrer Darstellung als schwerlöslicheslactonartiges Anhydrid, O-C 10 H 6 -SO 2 , glänzende Prismen vom Smp. 154°, aus; Erhitzen