Naphtalin.
dieses Anhydrids oder „Sultons" mit Alkalien liefert Salze. — Von den a-Haphtol-disulfosäuren ist besonders die a-Xaphtol-s-disulfosäure, 1, 3, 8-Ci 0 H 6 (OH)(SO 8 H) 2 —deren Sulton mit NH 3 eine Sulfamidsulfonsäure C 10 H 5 (OH)(SO 3 H)(SO 2 NH 2 ) gibt — fürdie Darstellung stark blaustichiger Azofarbstoffe von Werth (mit Anilin erhält man, nachdem Diazotiren und Combiniren, ein „blaues" Orange, mit Xylidin blaues Ponceau etc.)
ar-Tetrahydro-a-naphtol, C^B^OII). Aus ar-Tetrahydro-a-naphtylamin durch Diazotiren und Aufkochen; aus ot-Naphtol in heisseramylalkoholischer Lösung mit Natrium. Grosse naphtalinähnliche Tafelnvon starkem Phenolgeruch; Smp. 69°; Sdp. 265° (705 mm).
ß-Naphtol, ß-C 10 H 7 - OH. Im Steinkohlentheer; aus ß-Naphtyl-amin; aus ß-Naphtalinsulfosäure, durch Schmelzen des Natronsalzes mit2 Th. Natronhydrat und etwas Wasser, bei langsam bis auf 300° ge-steigerter Temperatur (Darstellung im Grossen). Smp. 123°; Sdp. 285—286°.In Alkohol, Aether und Benzol leicht, in siedendem Wasser schwerlösliche glänzende Blättchen-, fast geruchlos. Methyläther, C 10 H 7 -OCH 3 .Glänzende Blättchen, Smp. 72°; Sdp. 274°. Acetat, C 10 H 7 -O-C 2 H 3 O,Smp. 70°. — Oxydation des ß-Naphtols mit FeCl 3 gibt ß-Dinaphtol,C 20 H 12 (OH) 2 , Smp. 218°.
Von den 7 isomeren ß-Naphtolsulfosäuren, C 10 H s (OH)(SO 3 H), finden drei Ver-wendung in der Farbentechnik: 2, 8-, oder Crocei'nsäure, aus ß-Naphtol und 2—3 Th.Schwefelsäure bei 50°; 2, 6-, entsteht, wenn man ß-Naphtol bei 100° sulfurirt, und gehtmit Ammoniak in 2, 6-Naphtylaminsulfosäure über; 2, 7-, durch vorsichtiges Schmelzenvon 2, 7-Naphtalindisulfosäure mit Natronhydrat.
Durch directes Sulfuriren von ß-Naphtol (4 Th. conc. S0 4 H 2 , bei 110°) erhältman stets zwei ß-Naphtoldisulfosäuren li und G, nämlich diejenigen 2, 3, 6- und 2, 6, 8-C 10 H B (OH)(SO 3 H) 2 . Dieselben combiniren sich mit den Diazoverbindungen der Xylidineund Cumidine zu Azofarbstoffen (sog. Ponceaux).
ar-Tetrahydronaphtol, C^H^-OIL mit der OH-gruppe auf dernicht hydrirten (aromatischen oder -ar) Seite, Nadeln von phenolartigemGeruch, mit dem Smp. 58° und Sdp. 275°. — ac-Tetrahydronaphtol,C 10 H 11 , OH, auf der Seite der OH-gruppe tetrahydrirt, daher den Alko-holen der Fettreihe ähnlich und in wässrigen Alkalien unlöslich, Oelvom Sdp. 264°. — Beide entstehen nebeneinander bei der Einwirkungvon Natrium auf die amylalkoholische Lösung des ß-Naphtols.
Die sämmtlichen theoretisch möglichen 10 DioxynaphtalineC 10 H C (OH) 2 sind bekannt. Aus den beiden Naphtochinonen (s. u.) erhältman mit S0 2 die Hydronaphtochinone, nämlich i, 2-Dioxynaphtalin,silberglänzende Blättchen vom' Smp. 60°, und i, 4-Dioxynaphtalin,lange Nadeln, Smp. 176°. — Von Interesse ist auch das 1,5-Dioxy-naphtalin, das von Chromsäure zu a-Oxy-1, 4-naphtochinon oxydirtwird identisch mit dem in den Nussschalen enthaltenen Juglon (s. u.).
ar-Tetrahydro-ot-hydronaphtochinon, C 10 H 10 (OH) 2 . Aus dembetr. Tetrahydronaphtochinon mit S0 2 . Sublimirbar. Smp. 172'5°. Istdem gewöhnlichen Hydrochinon äusserst ähnlich.
Trioxynaphtaline, die sog. Hydrojuglone, finden sich in den grünen Schaalender unreifen Wallnüsse. Die a-Verbindung, 1, 4, 5-Ci 0 H 5 (OH) 3 , bildet farblose, aberleicht oxydirbare Blättchen, Smp. 169°, und geht durch Destillation in das isomereß-Hydrojuglon, Smp. 97° über, das seinerseits beim Kochen-mit verdünnter alkoholischerSalzsäure in das a-Hydrojuglon zurückverwandelt wird.
Krafft, Organische Chemie. 2. Aufl.
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