Keto- und Oxyderivate des Hexahydrocymols.

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Prismen vom Smp. 104—106° (unter Zersetzung-). Keagirt mit Hydroxylamin, Phenyl-hydrazin und 2 CNH wie ein Diketon (s. o. erste Formel); ausserdem aber reagirt essauer, zersetzt Carbonate, gibt Salze wie C 6 H 7 0 2 Ag (und von diesen sich ableitendeAether), entsprechend der pseudomeren zweiten Formel. Permanganat spaltet in Glutar-säure und C0 2 . Das Dioxim C 6 H 6 (N0H) 2 schmilzt wasserfrei bei ca. 154°; dasm-Diamidohexamethylen C 6 H 10 (}[H 2 ) 2 siedet bei 193°.

Phlorogluzin, C G H 6 0 3 , fungirt nach den Untersuchungen v. Baeyer's nicht nurals Trioxybenzol, sondern auch als symm. Triketohexamethylen nach der FormelCO' CHv CO • CH 2 • CÖ^CHj. Sein Verhalten wird bei den Trioxybenzolen näher besprochenwerden. Erwähnt sei hier nur die Eedueirbarkeit zu:

Phloroglucit (symm. Trioxyhexamethylen), C 6 H 9 (OH„), durch Eeduction des Phloro-glucins mit HgNa; krystallisirt in würfelähnlichen Ehomboedern mit 2H 2 0; wasserfreiSmp. 185° (B. 27, 358.).

Quercit, C 6 H 12 0 6 = C 6 H 7 (0H) 5 . Ist ein Pentoxy-hexamethylen. Aus den Eichelndurch Extraction mit Wasser etc. Süss schmeckende monocline Prismen; Smp. 226°Durch Erhitzen mit Chlorwasserstoff erhält man als Endproduct Pentaquercylchlorid,C 5 H,C1 5 ; Smp. 102°. Eeduction mit Jodwasserstoffsäure liefert Ilydrochinon, Jodphenol,Phenol und Benzol. Oxydation mit X0 3 H gibt Schleimsäure und Trioxyglutarsäure.

(d + 1) Inosit (Hexaoxyhexamethylen), C 6 H 0 (OH) 6 + 2H 2 0. Findetsich im Muskelfleisch und in anderen thierischen Flüssigkeiten; kommtauch in vielen Pflanzen vor, in unreifen Bohnen und Erbsen, Nuss-blättern und Kartoffelsprossen etc. Er bildet monocline Krystalle, schmilztwasserfrei bei 224° und lässt sich im stark luftverdünnten Räume untergeringer Zersetzung destilliren. Mit Jodwasserstoffsäure gibt er Trijod-phenol und Benzol; mit Salpetersäure Tetraoxychinon und Dioxydichinon.'Dambonit, C ß H 6 (OH) 4 (OCH 3 ) 2 + 3H 2 0, ist der im Kautschuk vonGabonauftretende Dimethyläther des (d-]-l) Inosits. HexaacetylinositC 6 H 6 (C 2 H 3 O) 0 , Smp. 212«.

Pinit, C 6 H 6 (OH) 5 (OCH 3 ), im Harz von Pinus lambertiana. Krystallisirt auf Alko-holzusatz aus seiner syrupösen Lösung in Krusten, Smp. 186°. Wird durch Salpetersäurezu Ehodizonsäure oxydirt. Jodwasserstoff spaltet in Jodmethyl, und rechtsdrehendend-Inosit, C 6 H 12 0„, aus Alkohol wasserfreie Krystalle, Smp. 247—248°.

Quebrachit, C 6 H 8 (0H) 5 (0CH 3 ) in der Quebrachorinde. Löst sich in 1-7 Thl.Wasser, reichlich in heissem Alkohol, Smp. 186 — 187°. Gibt mit Salpetersäure Ehodizon-säure. Jodwasserstoff liefert, neben Jodmethyl, linksdrehonden l-.Inosit, C B H 12 O i; ,Smp. 238°, im Vacuum bei ca. 250° flüchtig.

Derivate des Hexahydrocymols.

Vom Hexahydro-p-cymol (Terpan oder Menthan) leitensich 7 stellungsisomere Alkohole ab, die ausserdem noch in enantiomorphenund cistransisomeren Formen denkbar sind. Nach v. Baeyer sind die4 durch Hydroxylirung des Sechserrings entstehenden Terpanole bekannt(B. 26, 2268.).

2:3 9

7 1

C—c<

4

M3-

6

^c

10

Bezeichnet man die links von der punktirten Linie gelegene Hälftedes Schemas als Carvolseite, die rechts als Mentholseite, so hat manfolgende Nomenclatur für die 7 Alkohole.