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Dipenten, Sylvestren.

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hitzung isolirten russischen und schwedischen Terpentinöl. Aus IsoprenC ä H 8 erhält man es durch Polymerisation, und daher auch, nebenIsopren, bei der trockenen Destillation des Kautschuks. Aus Terpin-hydrat, Terpineol und Cineol durch Wasserabspaltung. Aus Linalool. einemungesättigten Alkohol mit offenem Ring (S. 115), entstehen bei Einwir-kung von Ameisensäure Dipenten und Terpinen (s. u.), unter Wasser-abspaltung und Ringschliessung.

Das optisch inactive Limonen bildet eine angenehm riechendeFlüssigkeit vom Sdp. 178°. D 20 = 0846. Alkoholische Salzsäure wandeltes in das isomere Terpinen um.

Seine Verbindungen entstellen zwar alle auch durch Mischen der beiden entgegen-gesetzten Limonenderivate, sind aber von diesen völlig verschieden. Dipententetra-bromid, Ci 0 H 16 Br 4 , Smp. 125°. Dipentendihydrochlorid, C 10 H 16 • 2HCl, ausDipenten und aus Limonen (s. o.), sowie aus Pinen und HCl in Gegenwart von Feuch-tigkeit; rhombische Tafeln, Smp. 50°; ■— gehört der Transreihe an; Cisdipentendihydro-chlorid schmilzt bei ca. 25°. — Dipontendihydrobromid, C IO H 16 -2HBr, Smp. 64°(trans-; die cis-Form schmilzt bei ca. 39°.). Dipentennitrosochlorid, C 10 H 16 (NO)C1,inactiv, Smp. 104°, geht mit alkohol. Kali in inactives Nitrosodipenten, C 10 H 15 (NO)Smp. 93°, über, welches mit inactivem Carvoxim identisch ist. Das Nitrolbenzyl-amin (s. Tab.) des Dipcntens schmilzt bei 109° (die der Limonene bei 93°).

Sylvestren, C 10 H 16 . Dieses rechtsdrehende Terpen kommt imschwedischen und russischen Terpentinöl vor und lässt sich rein dar-stellen, indem man sein Dihydrochlorid durch Erwärmen mit Anilin zer-setzt. Sdp. 176°. D 20 = 0 - 848. Seine Lösu ng in Essigsäureanhydridfärbt sich mit Vitriolöl oder rauchender Salpetersäure blau. Das Dihy-drochlorid, C 10 Hi 6 "2HCl, Smp. 72°, lässt sich durch fractionirteKrystallisation aus Aether reingewinnen. Das aus Caron synthetischgewonnene Carvestren, Sdp. 178°, zeigt dieselbe Blaufärbung wieSylvestren, und scheint dessen inactive Modification zu sein (B. 27, 3490-).

Terpinolen, C 10 H 16 =

,CH,—CH,

,,CH,

CH 3 -C/

>c = c<

*CH—CH 2 ' ^CHj

Noch nicht in der Natur gefunden. Entsteht durch Kochen von Terpin-hydrat, Terpineol u. s. w. mit verdünnter Schwefelsäure. Sdp. ca. 185°;unter vermindertem Druck unzersetzt flüchtig; optisch inactiv. SeinTetrabromid schmilzt bei 116°. Sein Dihydrochlorid scheint identischmit dem des Dipentens zu sein.

Priellandren, C 10 H 16 . Dieses Terpen, Sdp. 171—172°. welchessich weder mit Br a noch mit C1H vereinigt, scheint ziemlich verbreitetzu sein: das Rechtsphellandren findet sich u. a. neben Anethol imFenchelöl, sowie im Oel der Samen des Wasserfenchels (Phellandriumaquaticum); das Linksphellandren wurde im australischen Euca-lyptusöl beobachtet, ferner neben der Rechtsmodification im Elemiöl.Die Nitrosite C 10 H le N 2 O 3 beider Modificationen schmelzen bei 102°;durch ihre Mischung erhält man ein inactives Nitrosit.

Terpinen, C 10 H 16 . Wurde im Cardamomenöl aufgefunden und hatInte re sse als gegen verdünnte Mineralsäuren indifferentes Umwandlungs-product anderer Terpene. Aus Linalool ('S. 115) neben Dipenten (s. d.).Sdp. cä. r3ü"~ Spec.~GFew.~ö"-855; optisch inactiv. Es ist beständiger,