Camphen, Limonen.

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Camphen, C 10 H 16 , als Rechts-, Links- und inactives bekannt.Ueber Constitution s. u. bei Campher. In manchen ätherischenOelen neuerdings, meist durch Ueberführung in Isoborneol, nachgewiesen.Camphen erhält man aus Pinen mit concentrirter Schwefelsäure; ausPinenhydrochlorid mit alkohol. Kali bei 180°; aus Borneol oder Iso-borneol durch Wasserabspaltung; beste Darstellung durch Erhitzen vonBornylchlorid mit Anilin — gibt i n a c 11 v e s Camphen; das linksdrehendeHydrochlorid des Linkspinens liefert Lmkscamphen; amerikanischesTerpentinöl Rechtscamphen. _

Die Camphene sind krystallmisch, schmelzen bei 48—49° und siedenbei 160—1G1". Oxydation mit Chromsäuremischung führt sie in Campher

über. .

Fenchen C l0 H 1f> . Bisher nicht m ätherischen Oelen gefunden.Wurde von Wallach aas dem flüssigen Fenchon C 1? H 16 0 (aus Fen-chelölen), durch Fenchylalkohol (isomer mit Borneol) oder Fenchyl-chlorid C 10 H 17 C1 hindurch dargestellt. Bei Io8-1GO Ü siedendes, flüssigesTemen D = 0"864 Die zahlreichen Derivate (nach S. 404) desFenchens gleichen vollkommen denen des Camphens. Vgl. B. 24, 1557.

Limonen, C 10 H 1(; —

CH

Ci

/CH 2 —CH 2

\ch— c/

CH 2

^^^^^^_ Ü ^CH-CH, //KJ ' ^CH 3 . (B. 28, 2145 u. a. a. 0.)

Eines der verbreitetsten Terpene, dessen eine Modifikation, das Rechts-limonen (Citren, Hesperiden) sich im ätherischen Oele der Au-rantien findet: am reichlichsten im Oel der Pomeranzenschalen, fernerim Citronenöl und Bergamottöl; auch im Kümmelol Dillol Engeronol.Das Linkslimonen tritt im Fichtennadelöl neben Lmkspmen auf,wovon es durch fractionirte Destillation getrennt werden kann DieLimonene sind citronartig riechende Flüssigkeiten vom Sdp. 176° unddem spec. Gew. 0.846 bei 20°.

Wie die beiden activen ilodificationen des Limonens sind auch deren Abkömm-linge nur durch ihr abweichendes Drehungsvermögen zu unterscheiden Beide Tetra-bromTae C 10 H 16 Br 4 schmelzen bei 104». Die beiden activenLimonennitrosochlorad en T moTci entstehen in je einer a- resp. ß-Modification, Schmelzpunkte je 103», respSS"Z deriinSehenden NitrosochLd erhalt _man_ beim Erwärmen mH_Alkohol

Kechtsnltrosolimonen, C lc ,H 15 (NO), Smp.

identisch mit K echtscarvoxim

l?pchtsnitrosoiimoneii, um.imiwy, uuip. ,u , * ""~" ---- _ ,

aus Carvol und Hydroxylamin) C 10 H M (NOH); ebenso erhält man aus rechtsdrehendemMtrosochlorid gleichfalls bei 72» schmelzendes Linkscarvoxim, wodurch die Limonenc

mit den Carvonen verknüpft sind.

Dns mit 2 Mol. wässriger HCl entstehende Dihydrochlond C 10 H 16 2HU ist em-n • TZ inactiven Limonens oder Dipentens; während aber die mactiveni^n ct,,h n und Phellandrenverbindungen'vou den activen nur durch den Mangell rDrehuninnögens zu unterscheiden sind, ist der durch geeignete Mischung zweierdes Jielmn svei Lim0 nenverbindungen entstehende inactive Korper so ver-

^S^nlen S^ Bindungen, dass man diese inactive Gruppe früher als die? es tiipeate ns, als eines besonderen Kohlenwasserstoffs, bezeichnet hat. _

Inactives Limonen od. Dipenten (Cmen), (d-f-1) ^io H i6- beimMischen Rechts- und Linkslimonen sowie aus seinem DihydrochlondTT) In ätherischen Oelen weit verbreitet. In Folge semer Bestän-digkeit entsteht dieses Terpen beim Erhitzen von Pmen Camphen,Limonen auf 250-300»: ebenso bildet es sich in dem, unter Ueber-