Hydrocyklische Verbindungen.

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haltenen Pyrazoline gehen unter Stickstoffabspaltung in Trimethylen-derivate über (E. Buchner, B. 28, R. 290.).

II. Durch Reduction aromatischer Substanzen, vermittelst NaHg,Natrium in heisser alkoholischer Lösung, Jodwasserstoff oder Jodphos-phonium bei hohen Temperaturen etc.

C0 2 HC

HC^LCHHC^hCH

H

Benzoesäure

+ 4 H

H C0 2 H

C

HjC^ CH

i ii

H 2 C CH

X C

H 2

A 2 Tetrahydrobenzoesäure (Benzolei'nsäure)

Die Benzolkohlenwasserstoffe und deren Abkömmlinge vermögen 2, 4 oder 6 AtomeWasserstoff (ebenso auch Chlor oder Brom) aufzunehmen. Nach den bisherigen Beobach-tungen addirt sich Wasserstoff an das Benzol selbst und seine Derivate weniger leichtund glatt wie an die Olefine, indem z. B. Erhitzen auf 280-300° mit Jodphosphonium,das vorzugsweise zur Bildung der niederen Additionsproducte führt, oder mit höchst Con-centrin» Jodwasserstoffsäure (spec. Gew. 1-99), welche namentlich die HexahydroderivateCHE liefert erforderlich ist, um zu diesen wasserstoffreicheren Substanzen mit rmg-förmV geschlossener Kette zu gelangen. Zur Erklärung der isomeren Derivate dieserAdditionsproducte muss man räumliche Vorstellungen benutzen (vgl. S. 61).

Von denjenigen Substanzen, die beim jetzigen Stand der Kennt-nisse zu den hydrocyklischen Verbindungen gezählt und als Zwischen-oiieder der aliphatischen und der aromatischen Gruppe betrachtet werdenmüssen, haben besonders Terpene und Campherarten durch ihreweite Verbreitung im Pflanzenreich eine hervorragende praktische Bedeu-tung. Von grossem Interesse sind daneben alle hierher gehörigen Ver-bindungen in theoretischer Hinsicht. Namentlich wird man auch dieoben aufgeworfene Frage nach der Configuration mancher Fett-körper (Geraniol, Citral, Linalool) bei einem sorgfältigen Vergleichderselben mit den Terpenen kaum anders als dahin beantworten können,dass in Folge der, durch die neuesten Forschungen immer deutlicherhervortretenden Natur des Kohlenstoffatoms auch jenen aliphatischenSubstanzen die Structur von offenen Ringsystemen zukommt.

Die Gruppe der hydrocyklischen Verbindungen kann schon jetztnach ihrem äusseren Umfange mit den anderen Körperklassen eoncur-riren. Es gehören dahin auch die wichtigen Chinone, die bekanntlichin vielfacher Weise eine Oeffnung des in ihnen noch geschlossenen Ringes"•estatten Es sind ferner dazu zu rechnen die von Bamberger u. Aa.erfolgreich studirten Wasserstoffadditionsproducte des Naphta-lins der Naphtole und der Naphtylamine. Aber auch unter denspäter abzuhandelnden heterocyklischen Verbindungen gibt es solche,welche den aliphatischen Substanzen besonders nahe stehen: z. ü. dieWasserstoffadditionsproducte des Pyridins, wie das nach Laden bürgaus Pentamethylendiamin unter Ringschliessung entstehende Piperidm,ferner solche des Chinolins u. s. w. Für den mit der organischenChemie schon Vertrauten wird diese Bemerkung genügen, um die grosse