Säurehydrazide.
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Krystallpulver. Letzteres gibt mit H 2 S Hy drazodicarbonamid von der FormelNH 2 -CO'NH-NH-CO-NH 2 , Täfelcben. Smp. 245°. Aus dem Azoamid wurde nochAzodicarbonsaures Kali dargestellt: KO-CON-N-CO'OK, gelbes luftbeständigesPulver; verpufft oberhalb 100°. lieber Azo- und Hydrazocarbonester vgl. B. 27, 773.
Carbaminsäurehydrazid (Semicarbazid), jSTH 2 CO' NHNH 2 , aus Harnstoffund Hydrazinhydrat bei 100°; farblose Prismen von Smp. 96°.
Carbohydrazid (Carbazid), NH 2 'NH CO' NHNH 2 , aus Kohlensäureester undHydrazinhydrat bei 100°. Farblose Krystallc vom Smp. 153° (B. 27, 57.).
Säurehydrazide und Säureazide.
Säurehydrazide, in denen das Hydroxyl der Carbonsäuren durchden Hydrazinrest ersetzt ist (Curtius), erhält man vermittelst Hydra-zinhydrat, oft schon in der Kälte, quantitativ aus den Säureestern,Chloriden oder Amiden unter Abspaltung- von Alkohol, Salzsäure oderAmmoniak. (B. 26, 403.) Diese Hydrazide erinnern in ihren Eigen-schaften sowohl an die ähnlich zusammengesetzten Säureamide, wie andas Hydrazin.
Die primären Säurehydrazide B - CO - NH-NH 2 , sind farb-, -. . /Formylhydrazid, HCO-NH"NH 2 Smp. 54°\ . , Ab-löse feste (Acethydrazid, CH,' CO • NH ■ NH 2 Smp. 62») Mcht *****&,gut krystallisirende Substanzen, löslich m Wasser und Alkohol. Mit HClbilden sie meistens beständige Salze; der Imidowasserstoff ist durch Naoder Acetyl vertretbar. Sie reduciren wie Phenylhydrazin und conden-siren sich mit Aldehyden und Ketonen zu in Wasser unlöslichen ter-tiären Hydrazinen. — Die secundären symmetrischen HydrazideRCONH-NHCO-ß sind beständige schwerlösliche, hochschmelzendefarblose Körper, welche sich wie eine Säure verhalten z. B. Diformyl-hydrazid, H -CO-NH-NH ■ COH, Smp. 160°.
Die primären Säurehydrazide lassen sich durch salpetrige Säure inSäureazide überführen: B-"COjNH-NH, + N0 2 H = B■ CO -N s + 2H 2 0.Ganz entsprechend der grossen Analogie des Azoimids HN 3 mit demChlorwasserstoff HCl, haben die Säureazide ß-CO'N 3 grosse Aehn-lichkeit mit den Säurechloriden B - CO-Cl. Daher setzen sich die Azidemif~Alkalien und Säuren um, wie die Säurechloride, und in dieserWeise wurde aus dem Benzoylchlorid der Stickstoffwasserstoff (Anorg.Chemie, IL Aufl., S. G6) dargestellt: C 6 H, "CO -N s + 2NaOH = C C IVCO-ONa-j-N s Na-f-H 2 0. Eine eigenthümliche Beaction geben dieAzide dagegen mit Wasser und Alkohol, indem sie mit Wasser alky-lirte Harnstoffe, mit Alkohol dagegen Urethane bilden (vgl.S.327):
2 R- CO -N, + 2 H 2 0 = (B-NH) 3 CO + 2N 2 + C0 2 +H 2 0;B-CO-N 3 + C 2 H 5 -OH = B-NH-CO-OC a H 3 + N 2 .
Man hat hier also eine der Beactionen, die gestatten, die Carboxyl-gruppe durch NH 2 zu ersetzen, indem man schliesslich die entstandenenHarnstoffe oder Urethane noch mit concentrirter Salzsäure erhitzt(B. 27, 781; 29, 1166.).
Kr äfft, Organische Chemie. 2. Aufl.
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