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Dreiwerthiffe Alkohole.

Oxydialdehyde, Oxydiketone, Trialdehyde, Aldeliyddikotone und Tri-ketone sind nur schwach oder noch gar nicht vertreten, ebenso Oxyal-dehydketone, Oxyaldehydsäuren, Oxyketonsäuren, Aldehydcarbonsäurenund Aldehydketoucarbonsäuren.

1. Dreiwerthige Alkohole.

In den dreiwerthigen Alkoholen, deren wichtigster das Glyce-rin ist, können drei Wasserstoffatome durch Alkohol- oder Säure-radicale ersetzt werden, unter Bildung von Aethern und Estern:(OH (OH (O.C 2 H s O

CA OH C 3 H,O.C 2 H 3 0 C 3 H 5 O.C 2 H 3 0

IO.C 2 H 3 0 lO.C 2 H 3 0 (O.C 2 H 3 0

Acetin Diacetin Triacetin.

Die Ester der Halogenwasserstoffsäuren nennt man Halogen-hydrine, z. B.:

C 3 H 5 (0H) 2 C1 C 3 H,(0H)C1 2 C 3 H 3 C1 3

Monocblorhydrin, Dichlorhydrin, Tviclilorbydrin.

Allgemeine Bildungsweisen. Man erhält die dreiwerthi-gen Alkohole 1) aus den Brorniden der ungesättigten Alkoholedurch Kochen mit Wasser oder 2) aus den ungesättigten Alkoholendurch Oxydation von Mn0 4 K.

Glycerin, Oelsüss [Propantriol] CH 2 OH.CHOH.CH 2 OH. DasGlycerin bildet sich 1) in geringer Menge bei der alkoholischenGährung von Zucker und ist daher im Wein enthalten (S. 124).Die Fette und fetten Oele sind Glycerinester der Fettsäuren, ausdenen 2) beim Verseifen Glycerin in Freiheit gesetzt wird. 3) Aussynthetischem Allyltrichlorid wurde Glycerin durch Erhitzen mitWasser erhalten. 4) Aus Allylalkohol entsteht durch Oxydation mitMn0 4 K Glycerin.

Geschichte: Das Oelsüss wurde 1779 von Scheele entdeckt beider Verseifung von Olivenöl mit Bleiglätte, also bei der Darstellung vonBleipflaster. Chevreul, der in den Fetten und fetten Oelen esterartigeVerbindungen des Oelsüss erkannte, führte den Namen Glycerin ein undwies 1813 auf Beziehungen zwischen dem Glycerin und dem Alkohol hin,Pelouze stellte 1836 die Zusammensetzung des Glycerins fest. Berthe-lot und Lucca (1853) und später Würtz (1855) klärten seine Consti-tution auf und lehrten es als einfachsten dreisäurigen Alkohol auffassen,dessen Synthese Friedel und Silva 1872 von der Essigsäure (S. 239)ausgehend gelang-:

CK) CH» CH-j CH 8 CH a Cl CH..OH

1 ■ (2) I (3) i (4) I (5) I (6) ICO — —> CECOU ----------- > CI-E ----------- > CHC1 - —>CHC1 ----------- > CHOH

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CHh CJE ;! CEEo CH.CI CKgCl ch 2 oh

(l) Aus Calciumacetat entstellt Aceton. (2) Aus Aceton entstelltdurch Eeduction Isopropylalkohol. (3) Entzieht man dem Isopropylalkoholmit ZnCL> Wasser, so entsteht Propylen. (4) Propylen addirt Chlor undliefert Piopylenclilorid. (5) Propylenchlorid und Chlorjod liefern Prope-