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Dicarbonsäuren.
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mit salpetriger Säure eine NO Verbindung', über Zinkstaub destillirt Py-ridin und mit PCI5 behandelt Peiitaclilorpyridin C5CI5N (s. Const. des Pyridins).
/i-Chlorgliitaconsäure, Sehmp. 129°, mit PClj aus Acetondicarbonsäure(S. 486), vgl. Glutinsäure (S. 459). Tetrachlorglutaconsänre, Schmp. 109bis 110° (B. 25, 2697). Homologe Glu t acon säur e 11 s. B. 23, 3179;B. 27, K. 193).
Hydromuconsäuren.
<5 7 ß a
a/?-Säure: CO,H.CH 2 CH 2 CH=CH.CO,H, Schmp. 169°, stabile Form.
ßy-Sliure: C0 2 H.CH 2 CH=CH CH 2 C0 2 H, Selimp. 195°, labile Form.
Die labile Säure entstellt durch Keduction von Dichlormuconsäureoder von Muconsäuro (s. w. u.), und von Diacetylendicarbonsäure (S. 459).Sie ist in kaltem Wasser schwer löslich und wird durch Chamäleon zuMalonsäure oxydirt. Durch Kochen mit Natronlauge geht sie in die sta-bile Säure über, welche durch Chamäleon zu Bernsteinsäure oxydirt wird.Durch Natriumamalgam wird die labile Säure, nach Umwandlung in die:stabile, zu Adipinsäure (S. 445) reducirt.
CH:.:CH.CH;;.CH2.C02H ~ ., . n
Allylbernsf einsame I , Schmp. 94' J , aus Allvlaethenyltri-
cii 2 co 2 h
carbonsäure durch Abspaltung von CO ä (B. 16, 333). Allylmethyl- und
Allylaethylbernsteinsäuren s. B. 25, 488.
C. Diolefiiidicarbonsäuren. Uiallylinaloiiääiire (CH 2= CHCH 2 ) 2 C(C0 2 H) 2; ,Schmp. 133°, liefert mit HBr Säure ein Dilacton (S. 507). Beim Erhitzenzerfällt sie in C0 2 und Diallylessigsaure (S. 285).
Muconsäure C0 2 H.CH=CH_CH=CH.C0 2 H, Schmp. 260°, entsteht,aus dem Dibromid der /fy-Hydromuconsäure mit alkoholischem Kali undschmilzt über 260". Diohlormnconsäurc C^H^Cl-jO^ entstellt durch Einwir-kung von PCI,- auf Schleimsäure (B. 24, K. 629) und giebt mit Natrium-amalgam /fy-Hydromueonsäure (B. 23, K. 232).
D. Acetylen- und Polyacetylendicarbonsäuren.
Acetylendicarbonsäure C0 2 H.CsC.C0 2 H + 2H 2 0, entsteht durchEinwirkung von wässeriger und alkoholischer Kalilauge auf Dibrom- undIsodibrombornsteinsäure (A. 272, 127). Sie verwittert an der Luft, unddie wasserfreie Säure krystallisirt aus Aether in Tafeln, die bei 175° un-ter Zersetzung schmelzen.
Sie verbindet sich mit Halogenwasserstoffsäuren zu Halogenfnmar-säuren; mit Brom und Jod liefert die Säure Dihalogenfumarsäuren (S. 454)mit Brom ihr Ester Dibrommale'in- und Dibroinfumarsäureester (B. 25,E. 855), mit H a O: Oxalessigoster (13. 22, 2929). Mit Phenylhydrazin undund Hydrazin verbindet sich der Aeetylendicarbonsäureester zu denselbenPyrazolonabkömmlingen wie der Oxalessigester (B. 26, 1719). Mit Diazo-benzolimid vereinigt sich Aeetylendicarbonsäureester zu Phenyltriazoben-zoldicarbonsäuroester (ß. 26, R. 585). Oxalessigester und Aeetylendicar-bonsäureester condensiren sich mit alkohol. Kali zu Aeonitsäureester(B. 24, 127).
Das primäre Kaliumsalz C4HO4K ist in Wasser schwer löslich undwird beim Erwärmen in C0 2 und propiolsaures Kalium (S. 283) zerlegt,das Silbersalz zersetzt sich leicht in C0 2 und Acetylensilber (A. 272, 139).Diaetuylester, Sdep. 145—148° (15 mm), aus Dibrombernsteinsäureester mitNatrimnaetliylat (B. 26, K. 706).