Acetanilidiun. Acetanilid. Antifebrin.

C 6 H 5 NH • CO • CH 3 + KOH = C 6 H 6 NH 2 + CH 3 COOK ,C 6 H 5 NH 2 +CHCl 3 +3KOH = C 6 H 6 -N:C+3KCl+3HO a .

Phenylisonitril

Kocht man 0,2 g Antifebrin 1—2 Minuten mit 25—30 Trop-fen Salzsäure, gibt dann 1 Tropfen Aeidum carbolicumliquefactum, 5 com Wasser und 1—2 com Chlorkalklösunghinzu, so entsteht eine schmutzig violettblaue Färbung,die auf Zusatz von überschüssigem Ammoniak in blauübergeht: Indophenolreaktion. Zunächst entstehtAnilin, das durch den Chlorkalk zum Teil zu Chinon oxy-diert wird; dieses gibt mit dem Phenol und Ammoniakdurch weitere Oxydation den in Ammoniak mit blauerFarbe löslichen Indophenolfarbstoff Chinonphenolimid.C 6 H 6 NH • COCH 3 + HC1->C 6 H 6 NH 2 + CH 3 COOH ,0

C 6 H 5 NH 2 — V C 6 H 4 0 2 Chinon

C 6 H 6 OH + NH 3 + 0 = 2 H 2 0 + C 6 H,

C(jH 4 0 2

N • C 6 H 4 0H0

Chili onphenolimidPrülung. Wird 1 g Acetanilid mit 10 com Wasser 1 Minute langgeschüttelt, so darf das Filtrat blaues Lackmuspapier nicht röten(freie Essigsäure) und durch 1 Tropfen verd. Eisenchlorid-lösung (1 + 9) nur gelb gefärbt werden (essigsaures Anilinfärbt grünschwarz, Karbolsäure violett, Antipyrin rot). 0,1 gAntifebrin löse sich in 1 ccm konz. Schwefelsäure farblos (orga-nische Verunreinigungen). 0,1 g Antifebrin löse sich in 1 ccmSalpetersäure farblos (Phenacetin färbt gelb). Beim Erhitzenhinterlasse es höchstens 0,1% Rückstand (anorganische Ver-unreinigungen).

Stöchiometrische Aufgabe. 1 ) 1. Wieviel Gramm Antifebrin er-hält man theoretisch aus 60 g Anilin ? 2. Wieviel Gramm Eisessigsind hierzu theoretisch nötig ?Resultate siehe S. 107.

*) Die Resultate dieser sowie sämtlicher übrigen Aufgaben nebst dender Rechnung zugrunde liegenden Gleichungen sind am Schlüsse des Buches(S. 107 ff.) angegeben.