Heterozykl. K.W. m. kondens. sechs- u. fünfatom. Ringen u. d. Derivate, ßol

u. die Melanine; letztere sind amorphe braune oder schwarze Farbstoffe(Eiweißabkömmlinge), lösl. in Alkalilauge, welche die Ursache der Färbungder Haut der Neger sind u. sich auch in den Haaren, der Choroidea, gewissenGeschwülsten, pathologisch im Harn u. Blut finden.

Oxindol, G 8 H 7 ON, ein Keton (Struktur oben), entsteht durch nasz. Haus Isatin oder H 2 0-Abspaltung aus Aminophenylessigsäure:,NH 2 „ „ JH.

C 6 H,<

CH,=COOH

C ' H)< CH >CO+ H2 °

Es bildet bei 120° schmelz. Nadeln, geht durch weitere Reduktion inIndol, C 8 H,N über u. oxydiert sich an d. Luft zu Dioxindol, C 8 H 6 (OH)ON,Oxyoxindol, welches ein sekund. Ringketonalkohol ist.

Indoxyl, C 8 H 7 ON, ist ein Phenol (Struktur S. 600), isomer dem Oxindol,findet sich als indoxylschwefelsaures Kalium (Harnindican),C 8 H 6 (0~S0 2 ~OK)N, im Harn, namentlich der Pflanzenfresser; oxydiert manHarn (vorsichtig, da sonst Isatin entsteht), so geht das Indoxyl der Indoxyl-schwefelsäure in Indigoblau über, welches sich in Chloroform blau löst.

Es entsteht aus Phenylglykokoll (s. unten), sowie aus Indicancarbonsre.(S. 602), u. bildet gelbe Krist., lösl. in W., Wg., bei 85° schmelz., in saurer Lös.beständig, mit Wasserdämpfen nicht (wie Skatol u. Indol) flüchtig; in alkal.Lös. oxydiert es sich an der Luft zu Indigoblau:

2C 6 H 4 < ( -,,qjj^>CH + 20 = C 6 H 4 <^q>C-C< ( -.q>C 6 H 4 .

Indoxylcarbonsäure, C 9 H,0 3 N, oder C 8 H 6 (COOH)ON, Indoxylsäure.Darst. 1. Brommalonsäureester geben mit Anilin Anilidomalonsäureester,welche bei 260° in Alkohole u. Indoxylcarbonsäureester zerfallen, z. B.COO-CoH. „ „ , NH

C,H S 'NH'CH<

CeH^^^C-COO-CaHs + C 2 H 6 OH;

~COO-C 2 H 5

Eigensch. Farblose Prismen (In dop hör des Handels), bei 123° schm.,erhitzt in Indoxyl + C0 2 zerfallend; ihre alkal. Lös. sowie die ihrer Esterscheiden mit Luft geschüttelt (aus dem entstehenden Indoxyl) Indigoblau ab.

Isatin, C 8 H 6 0 2 N, Dioxindol, ein DIketon (Struktur S. 600), durch Oxy-dation von Oxindol, Indoxyl oder Indigo mit HNO a entstehend, bildet gelb-rote Prismen; es entsteht aus o-Nitrophenylpropiolsäure (S. 535) durch Kochenmit Alkalilauge:

C.H^^ 000 " - C0 2 + CeH^^CO;

auch o-Aminobenzoylameisensäure (Isatinsäure) geht beim Erwärmen derwäss. Lös. in ihr inneres Anhydrid (Lactam S. 333), das Isatin, über;

G « H * < NH 2 COOH = H *° + G « H *< NH >CO -Durch Reduktion geht Isatin in saurer Lös. über in Dioxindol, C 8 H,0 2 N,u. dann in Oxindol, C,H,ON, in alkal. Lös. hingegen in Indigo:

SCeH^^CO + 4H = C 6 H 1< ™>G=C<™ >C 6 H 4 + 2H 2 0;

es findet also bei der Indigosynthese aus Indolverb. eine Verkettung zweierIsatin-, bzw. Oxindolreste = C 8 H 5 ON statt.

Indigoblau, C 16 H 10 O 2 N 2 . Indigo, Indigotin. (Strukturformel S. 600).

Vork. u. Bild. Nicht fertig, sondern im Glykosid Indikan; es ist derHauptteil des Handelsindigos u. kann auch in kleiner Menge aus Harn erhalten■werden (s. Indoxyl). Dibromindigo entsteht aus dem Sekret der Purpur-schnecke durch Oxydation an der Luft (Purpur des Altertums).

Darsl. aus Pflanzen. Durch Selbstgärung der gemahlenen u. mit W.übergossenen Indigopflanzen (Indigoferaarten), im Mittelalter auch in Europaa us dem Waid (Isatis tinctoria) u. Färberknöterich (Polygonum tinctorium) ;diese Pflanzen enthalten, namentlich in den Blättern, das farblose GlykosidJndican, Ci,H 17 0 6 N, sowie das Enzym Indimulsin (Indoxylase), welches,wie auch Enzyme vieler Schimmelpilze, Indican bei Gegenwart von W. in